[(S)-1-((S)-Furan-2-yl-hydroxy-methyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 596096-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [(S)-1-((S)-Furan-2-yl-hydroxy-methyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-1-(furan-2-yl)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 596096-30-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: QNAUETZJUZXSBM-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((S)-Furan-2-yl-hydroxy-methyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R)-5-(2'-furyl)-4-(iso-propyl)-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids from a furyl substituted chiral cyanohydrin

  摘要：

  A stereoselective chemoenzymatic synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids 6 is described. After the formation of cyanohydrin 2 from 2-furaldehyde in the presence of R-oxynitrilase and subsequent protection, 3 was transformed into fully protected ethanolamines 5. Ozonolysis provided the target compounds in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00218-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-呋喃基(羟基)乙腈 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(S)-1-((S)-Furan-2-yl-hydroxy-methyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids from a furyl substituted chiral cyanohydrin

  摘要：

  A stereoselective chemoenzymatic synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids 6 is described. After the formation of cyanohydrin 2 from 2-furaldehyde in the presence of R-oxynitrilase and subsequent protection, 3 was transformed into fully protected ethanolamines 5. Ozonolysis provided the target compounds in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00218-0

文献信息

• Synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids from a furyl substituted chiral cyanohydrin
  作者：Reynier A. Tromp、Michael van der Hoeven、Alessia Amore、Johannes Brussee、Mark Overhand、Gijs A. van der Marel、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00218-0

  日期：2003.6

  A stereoselective chemoenzymatic synthesis of Fmoc-protected (2S,3S)-2-hydroxy-3-amino acids 6 is described. After the formation of cyanohydrin 2 from 2-furaldehyde in the presence of R-oxynitrilase and subsequent protection, 3 was transformed into fully protected ethanolamines 5. Ozonolysis provided the target compounds in good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.