4-methyl-2-(p-tolylthio)quinoline | 64789-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(p-tolylthio)quinoline
• 英文别名: 2-(4-Tolylthio)-4-methylchinolin；4-methyl-2-p-tolylsulfanyl-quinoline；4-Methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfanyl]quinoline；4-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylquinoline
• CAS: 64789-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NS
• 分子量: 265.379
• InChiKey: DLMNPUITSPIUAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methyl-2-(p-tolylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  TsCl促进喹啉N-氧化物与苯硫酚的硫醇化

  摘要：

  开发了一种无金属方法，用于在室温下从水中的喹啉N-氧化物区域选择性合成 2-硫醇化喹啉。该反应使用苯硫醇作为硫醇化试剂，在对甲苯磺酰氯存在下，通过对甲苯磺酰氯辅助的串联 C-H 键活化、亲核加成、脱氧和芳构化过程进行。该方法不需要使用金属催化剂和氧化剂。具有官能团耐受性广、反应时间短、操作简单等优点。

  DOI：

  10.1039/d2ob01425d

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Halides and Heteroaryl Halides through Electrochemistry
  作者：Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201900956

  日期：2019.4

  Transition‐metal‐catalyzed coupling reactions are useful tools for synthesizing aryl sulfur compounds. However, conventional transition‐metal‐catalyzed thiolation of aryl bromides and chlorides typically requires the use of strong base under elevated reaction temperature. Herein, we report the first examples of nickel‐catalyzed electrochemical thiolation of aryl bromides and chlorides in the absence

  过渡金属催化的偶联反应是合成芳基硫化合物的有用工具。但是，常规的过渡金属催化的芳基溴化物和氯化物的硫醇化反应通常需要在升高的反应温度下使用强碱。在此，我们报道了在室温下使用不分隔的电化学电池，在不存在外部碱的情况下，镍催化的芳基溴化物和氯化物的电化学催化硫醇化反应的第一个实例。
• TsCl-promoted thiolation of quinoline <i>N</i>-oxides with thiophenols
  作者：Chengxian Hu、Ruikai Liu、Zhitao Ning、Dan Mou、Ying Fu、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d2ob01425d

  日期：——

  A metal-free method for the regioselective synthesis of 2-thiolated quinolines from quinoline N-oxides in water at room temperature is developed. The reaction is conducted using benzenethiols as thiolation reagents in the presence of p-toluenesulfonyl chloride via p-toluenesulfonyl chloride-assisted tandem C–H bond activation, nucleophilic addition, deoxygenation and aromatization processes. This method

  开发了一种无金属方法，用于在室温下从水中的喹啉N-氧化物区域选择性合成 2-硫醇化喹啉。该反应使用苯硫醇作为硫醇化试剂，在对甲苯磺酰氯存在下，通过对甲苯磺酰氯辅助的串联 C-H 键活化、亲核加成、脱氧和芳构化过程进行。该方法不需要使用金属催化剂和氧化剂。具有官能团耐受性广、反应时间短、操作简单等优点。