methyl 4-acetamido-3-(1,3-dioxolan-2-yl)benzoate | 929897-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-acetamido-3-(1,3-dioxolan-2-yl)benzoate
• CAS: 929897-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: ZJNFTXBRWKUKFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetamido-3-(1,3-dioxolan-2-yl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 lithium tetrafluoroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl-4-(tert-butylcarbonylamino)-3-{[(6R)-2,2,11,11,12,12-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridec-8-en-6-ylimino]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 methyl 4-acetamido-3-(1,3-dioxolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a

文献信息

• An α-helical peptidomimetic scaffold for dynamic combinatorial library formation
  作者：Nathalie Busschaert、Sam Thompson、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/c6cc07787k

  日期：——

  A novel oligobenzamide-based α-helix mimetic was designed and synthesised with either imine or hydrazone functionalities that serve both to pre-organise the side-chain vectors to mimic the i, i + 4 and i + 7 residues of an α-helix, and to allow for the facile creation of dynamic libraries.

  设计并合成了一种新型寡苯酰胺基于α螺旋拟拟物，具有亚胺或腙官能团，既可预先组织侧链矢量以模拟α螺旋的i、i + 4和i + 7残基，又可便于构建动态库。
• Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid
  作者：Shuhei Ikeda、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b611121a

  日期：——

  Herein, we describe the first asymmetric total synthesis of (–)-martinelline ((–)-2) and the second total synthesis of (–)-martinellic acid ((–)-1) by employing a tandem Mukaiyama–Mannich reaction/aminal cyclization as the key step.

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。