N-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxybenzoyl)pyrrolidine | 98795-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxybenzoyl)pyrrolidine
• 英文别名: (3,5-Dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 98795-74-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: SCOXGRYHKIQBGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxybenzoyl)pyrrolidine 在 甲烷 、 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of several 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzamides, their O-substituted derivatives and some related compounds as potential neurotropic agents

  摘要：

  4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲酰氯与吡咯烷、哌啶、吗啉和1-甲基哌嗪反应生成酰胺IIIa-IIId，经钯催化氢化去苄基后得到4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酰胺IVa-IVc，再用氢化钠和2-二甲基氨基乙基氯处理得到O-(2-二甲基氨基乙基)酰胺Va-Vc。3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺IX作为止吐剂“三甲苯胺”的同系物合成并还原成苄基苯胺衍生物X。取代烟酰胺XI由烟酰氯和4-(2-二乙基氨基乙氧)苯胺制得。在制备的化合物中，酰胺IIId和酰胺Vc具有一定的抗癫痫活性，哌嗪IVd表现出显著的α-肾上腺素受体拮抗作用，氨基醚X降低了正常血压大鼠的血压。

  DOI：

  10.1135/cccc19850510
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-苯基甲氧基苯甲酰氯 、 四氢吡咯 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxybenzoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of several 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzamides, their O-substituted derivatives and some related compounds as potential neurotropic agents

  摘要：

  4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲酰氯与吡咯烷、哌啶、吗啉和1-甲基哌嗪反应生成酰胺IIIa-IIId，经钯催化氢化去苄基后得到4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酰胺IVa-IVc，再用氢化钠和2-二甲基氨基乙基氯处理得到O-(2-二甲基氨基乙基)酰胺Va-Vc。3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺IX作为止吐剂“三甲苯胺”的同系物合成并还原成苄基苯胺衍生物X。取代烟酰胺XI由烟酰氯和4-(2-二乙基氨基乙氧)苯胺制得。在制备的化合物中，酰胺IIId和酰胺Vc具有一定的抗癫痫活性，哌嗪IVd表现出显著的α-肾上腺素受体拮抗作用，氨基醚X降低了正常血压大鼠的血压。

  DOI：

  10.1135/cccc19850510

文献信息

• VALENTA, V.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 2, 510-518
  作者：VALENTA, V.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：VALENTA V.、 PROTIVA M.、 WILDT S.

  DOI：——

  日期：——
• 1-[1-(BENZOYL)-PYRROLIDINE-2-CARBONYL]-PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE DERIVATIVES
  申请人：Universitat de Barcelona

  公开号：EP2917209B1

  公开（公告）日：2017-02-08