7-fluoromelatonin | 940298-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoromelatonin
• 英文别名: N-[2-(7-fluoro-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 940298-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 250.273
• InChiKey: AHHAENUYVLBXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Acetamidobutyraldehyde Diethyl Acetal 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-fluoromelatonin
  参考文献：
  名称：

  7-氟和6,7-二氟血清素与7-氟和6,7-二氟褪黑激素的合成

  摘要：

  Fischer吲哚合成的Abramovitch适应性降低了7-氟-5-甲氧基色胺的收率，这部分归因于所需脱羧步骤中的分解。因此，通过氨基丁醛（由二乙缩醛原位生成）与2-氟和2,3-二氟-4-甲氧基苯基肼反应，制得7-氟和6,7-二氟-5-甲氧基色胺。转换为相应的5-羟色胺。褪黑素是通过一锅反应制备的，该反应涉及氨基丁醛的原位乙酰化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.06.015

文献信息

• US4614807A
  申请人：——

  公开号：US4614807A

  公开（公告）日：1986-09-30
• Syntheses of 7-fluoro- and 6,7-difluoroserotonin and 7-fluoro- and 6,7-difluoromelatonin
  作者：Jorge Heredia-Moya、Yoshio Hayakawa、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.06.015

  日期：2006.9

  The Abramovitch adaption of the Fischer indole synthesis gave low yields of 7-fluoro-5-methoxytryptamine due in part to decomposition during the required decarboxylation step. Therefore, 7-fluoro- and 6,7-difluoro-5-methoxytryptamines were prepared by reaction of aminobutyraldehyde (generated in situ from the diethyl acetal) with 2-fluoro- and 2,3-difluoro-4-methoxyphenylhydrazine, and the products

  Fischer吲哚合成的Abramovitch适应性降低了7-氟-5-甲氧基色胺的收率，这部分归因于所需脱羧步骤中的分解。因此，通过氨基丁醛（由二乙缩醛原位生成）与2-氟和2,3-二氟-4-甲氧基苯基肼反应，制得7-氟和6,7-二氟-5-甲氧基色胺。转换为相应的5-羟色胺。褪黑素是通过一锅反应制备的，该反应涉及氨基丁醛的原位乙酰化。