N-(2-氨基-4-氯苯基)苯甲酰胺 | 93053-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基-4-氯苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2'-amino-4'-chlorobenzanilide
• 英文别名: N-(2-amino-4-chlorophenyl)benzamide；Benzamide, N-(2-amino-4-chlorophenyl)-
• CAS: 93053-60-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: LQSGLWBGWHQDKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基-4-氯苯基)苯甲酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-氯-2-苯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过CuI / l-脯氨酸催化的氨水与2-碘乙酰苯胺和2-碘苯基氨基甲酸酯的偶合反应组装取代的1 H-苯并咪唑和1,3-二氢苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  CuI / l-脯氨酸催化氨水与2-碘乙酰苯胺和2-碘苯基氨基甲酸酯的偶联在室温下提供芳基胺化产物，将其在酸性条件下进行原位加成环化或加热以生成取代的1 H-苯并咪唑和1,3-二氢苯并咪唑-2-酮。在这些反应条件下，可以耐受包括酮，硝基，碘，溴和酯在内的各种官能团，从而为这些杂环提供了极大的多样性。

  DOI：

  10.1021/jo9017183
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-nitrophenyl)benzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到N-(2-氨基-4-氯苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的三取代喹喔啉的区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种简便的区域选择性合成喹喔啉，这是药物化学和材料科学中的一个重要基序。尽管它们具有预期用途，但以前尚未建立三取代喹喔啉的区域选择性制备。在报道的系统中，高价碘试剂以化学/区域选择性方式催化 α-亚氨基乙酮和邻苯二胺之间的环化反应，得到三取代的喹喔啉。使用[双(三氟乙酰氧基)碘]苯和[双(三氟乙酰氧基)碘]五氟苯作为环化催化剂实现了优异的区域选择性（6:1 至 1:0）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02087

文献信息

• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：STURINO Claudio

  公开号：US20100261714A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are as defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Facile Synthesis of N-Phenyl Benzamidine Derivatives, Their Skin Protecting, and Anti-Aging Activity
  作者：M. B. Taj、S. A. Tirmizi、A. Raheel、W. Alelwani、D. Hajjar、A. A. Makki、U. Ali、M. Darroudi、H. B. M. Ali

  DOI：10.1134/s1070363218110270

  日期：2018.11

  The straight forwarded new green approach to the synthesis of N-phenyl benzamidine derivatives catalyzed by copper oxide nanoparticles (CuOnp) under solvent-free conditions (without microwave radiations and with MW radiation) is presented. All synthesized compounds 3a-3k are characterized by FT-IR, NMR, and single crystal XRD analysis and tested for their antioxidant and elastase inhibition activities. The compounds 3i and 3j demonstrate significant free radical scavenging activity. The accumulated data indicate that some synthesized compounds can be recognized as good anti-aging agents.
• One-Pot CuO-Catalyzed Green Synthesis of N(N′)-Arylbenzamidines as Potential Enzyme Inhibitors
  作者：M. B. Taj、A. Raheel、W. Alelwani、N. Babteen、S. Kattan、A. Alnajeebi、M. Sharif、R. H. Ahmad、Abbas、A. Hazeeq、S. A. Tirmizi、H. B. M. Ali

  DOI：10.1134/s1070428019070224

  日期：2019.7

  Ten N(N ')-arylbenzamidines were synthesized in 60-77% yield by one-pot microwave-assisted reaction of the corresponding N-arylbenzamides with aniline or ammonia in the presence of copper(II) oxide powder. The synthesized compounds were evaluated in vitro for inhibitory activity against several enzymes, namely acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, lipoxygenase, alpha-glucosidase, urease, and reverse transcriptase. Some compounds showed very good acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activity. N '-(1,3-Benzothiazol-2-yl)- and N '-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamidines were the most active alpha-glucosidase inhibitors with IC50 values of 134.2 and 244.57 mu M, respectively. N '-(1,3-Benzothiazol-2-yl)benzamidine also inhibited urease. Most of the obtained compounds showed inhibitory activity against reverse transcriptase (anti-HIV activity), presumably due to intermolecular hydrogen bonding, good solubility, and hydrophilicity.
• SIMOV D.; NEJKOVA N., GODISHN. SOFIJSK. YH-T. XIM. FAK., 1971-1972(1975), 66, 566-575
  作者：SIMOV D.、 NEJKOVA N.

  DOI：——

  日期：——
• ORTHO-ANTHRANILAMIDE DERIVATIVES AS ANTI-COAGULANTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1040108B1

  公开（公告）日：2004-02-25