N-(2-氨基-4-硝基苯基)-n-苯胺 | 55315-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基-4-硝基苯基)-n-苯胺
• 英文名称: 2-amino-4-nitro-N1-phenylaniline
• 英文别名: N-phenyl-4-nitrobenzene-1,2-diamine；2-amino-4-nitrodiphenylamine；4-nitro-1-N-phenylbenzene-1,2-diamine；4-nitro-N¹-phenylbenzene-1,2-diamine；N-(2-amino-4-nitrophenyl)-N-phenylamine
• CAS: 55315-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00234791
• 分子量: 229.238
• InChiKey: PQMGRVXQAFKVMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基-4-硝基苯基)-n-苯胺 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苯基苯并咪唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  使用基于 2-羟基吡唑并[1,5-a]吡啶支架的有效人二氢乳清酸脱氢酶抑制剂靶向急性髓性白血病：芳氧基芳基部分的 SAR

  摘要：

  近年来，人类二氢乳清酸脱氢酶抑制剂与急性髓性白血病有关，并被研究为有效的靶向抗病毒药物宿主。从MEDS433（IC 50 1.2 nM）开始，我们不断完善这类以2-羟基吡唑并[1,5- a ]吡啶骨架为特征的化合物的构效关系。使用计算机/晶体学支持的设计，我们鉴定了化合物4 (IC 50 7.2 nM)，其特征是存在取代联苯支架的修饰芳氧基芳基部分，对 AML THP1 细胞具有有效的抑制和促分化能力 (EC 50 74 nM)，优于布喹那 (EC 50 249 nM)，与双嘧达莫合用时效果增强。最后，化合物4对非 AML 细胞以及 MEDS433 具有极低的细胞毒性；它在 AML 异种移植小鼠模型中显示出显着的体内抗白血病活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00496
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基二苯胺 在 sodium sulfide 、 水 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-(2-氨基-4-硝基苯基)-n-苯胺
  参考文献：
  名称：

  中性环金属铱（III）配合物，具有取代的N-杂环碳（NHC）配体，可用于高性能黄色OLED应用

  摘要：

  一系列带有取代的N-杂环卡宾（NHC）辅助配体（（C∧N）2 Ir（R-NHC）的中性环金属化铱（III）配合物的合成，晶体结构和光物理，其中C∧N和NHC分别指环金属化配体苯并[ h ]喹啉和1-苯基苯并咪唑。NHC配体被苯环C4'上的吸电子或供电子基团取代（R = NO 2（Ir1），CN（Ir2），H（Ir3），OCH 3（Ir4），N（CH 3）2（Ir5）或苯并咪唑环的C5（R = NO 2（Ir6），N（CH 3）2（Ir7））。通过单晶X射线衍射分析确认了Ir1的构型。的地面和激发态性质IR1 - IR7由两个光谱方法和时间依赖密度泛函理论（TDDFT）的计算进行了调查。所有的配合物在大约200nm处具有中等强度的无结构吸收带。发起从C 440nm的∧ Ñ基于配体1个π，π * / 1 CT（电荷转移）/ 1d，d跃迁和非常自旋的3 MLCT（金属到配体的电荷转移）/ 3 L

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01678

文献信息

• 一种含双N-取代苯并咪唑二胺及其制备方法和应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN112778211A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明提供了一种含双N‑取代苯并咪唑二胺及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域。本发明提供的含双N‑取代苯并咪唑二胺中双苯并咪唑环都带有侧基，双N‑取代苯并咪唑的引入在保留传统苯并咪唑端氨基较强亲和性的同时，可以增加该类分子侧基的空间位阻效应，进而提高利用本发明的二胺单体制备的聚合材料的热学性能和溶解性；此外，本发明在双N‑取代苯并咪唑环之间引入了柔性基团或大体积侧基，进一步增加该类分子的柔性和空间位阻效应，进一步提高本发明的二胺单体制备的聚合材料的溶解性。
• Partial Reduction of Dinitroarenes to Nitroanilines with Hydrazine Hydrate
  作者：Nagaraj R. Ayyangar、Uttam R. Kalkote、Ananda G. Lugade、Pandurang V. Nikrad、Vasant K. Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.56.3159

  日期：1983.10

  such as hydroxyl and amine groups could be conveniently reduced with 3 molar equivalents of hydrazine hydrate in presence of Raney nickel catalyst in ethanol/1,2-dichloroethane solvent mixture to give a product wherein one of the two nitro groups was reduced to the amino group. The yields of the partial reduction products are good. Under similar conditions alkoxyl substituents in the o,p-position to the

  在阮内镍催化剂的存在下，在乙醇/1,2-二氯乙烷溶剂混合物中，含有羟基和胺基等取代基的二硝基芳烃可以方便地用 3 摩尔当量的水合肼还原得到产物，其中两个硝基之一被还原为氨基。部分还原产物的收率良好。在类似条件下，硝基 o,p 位的烷氧基取代基被肼基取代，得到 2,4-二硝基苯肼作为主要产物。描述还原反应的细节。
• 一种含酰胺N取代苯并咪唑二胺及其制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN110577495A

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明提供了一种含酰胺N取代苯并咪唑二胺及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的含酰胺N取代苯并咪唑二胺具有式I所示结构。本发明中通过在二胺分子中引入酰胺和N取代苯并咪唑这两种基团，得到了具有新结构和新性能的含酰胺N取代苯并咪唑二胺，本发明提供的含酰胺N取代苯并咪唑二胺具有优异的尺寸稳定性、热稳定性和机械性能。本发明所提供的含酰胺N取代苯并咪唑二胺通过缩合、关环和还原三步法制备，合成路线较短，原料价廉易得，工艺安全性高，操作简便，生产成本较低，反应产率较高，适合工业化生产。
• 一种N取代苯并咪唑二胺及其制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN109400536A

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及一种N取代苯并咪唑二胺及其制备方法，结构如通式I。制备方法：通式Ⅱ和Ⅲ进行缩合和关环反应，再进行还原反应，即得N取代苯并咪唑二胺。本发明中苯并咪唑的N原子处可以引入多种官能团，为材料带来不同的结构和性能。本发明合成路线较短，原料价廉易得，工艺安全性高，操作简便，生产成本较低，反应产率较高，从而适合工业化生产。
• 苯并咪唑类的二胺单体及其制备方法
  申请人：常州环峰电工材料有限公司

  公开号：CN111393373A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明涉及一种苯并咪唑类的二胺单体及其制备方法，制备方法为：先将结构式如式(III)的苯并咪唑中间体还原，再将其还原产物与结构式如式(IV)的化合物混合后依次进行取代反应和还原反应得到苯并咪唑类的二胺单体；结构式如式(III)的苯并咪唑中间体是通过先将结构式如式(I)的化合物进行部分还原反应，再将其部分还原产物与结构式如式(II)的化合物混合后依次进行取代反应和关环反应制得的；式(I)、式(II)、式(III)和式(IV)的结构式分别为： 最终制得的苯并咪唑类的二胺单体的结构通式如下： 本发明的制备方法简单易行，制得的苯并咪唑类的二胺单体用于制备聚酰亚胺，可提高聚酰亚胺的耐热性和溶解性。