Methanesulfonic acid (S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-butyl ester | 189368-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-butyl ester
• 英文别名: [(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylsulfonyloxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 189368-33-0
• 化学式: C₁₂H₂₈O₇S₂Si
• 分子量: 376.568
• InChiKey: UGYKAFJTTJGRHO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-butyl ester 在 盐酸羟胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 三乙胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以59%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[[(4S)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-4-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  方便地获得（3 S）-3-（三异丙基甲硅烷基）氧基-1-吡咯啉N-氧化物，这是用于多官能化对映体纯吲哚并咪唑和吡咯并核苷合成的有用中间体

  摘要：

  通过组合使用DIBAL-H作为还原剂和三异丙基甲硅烷基作为保护基团，可以优化五步提供对映体纯的硝酮2以及从l-苹果酸中获得28％的总收率的策略。通过立构选择性的1，3-偶极环加成反应可容易地获得多羟基化的吲哚并立兹和吡咯并立兹，证明了硝酮2作为合成中间体的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00310-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-succinic acid diethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便地获得（3 S）-3-（三异丙基甲硅烷基）氧基-1-吡咯啉N-氧化物，这是用于多官能化对映体纯吲哚并咪唑和吡咯并核苷合成的有用中间体

  摘要：

  通过组合使用DIBAL-H作为还原剂和三异丙基甲硅烷基作为保护基团，可以优化五步提供对映体纯的硝酮2以及从l-苹果酸中获得28％的总收率的策略。通过立构选择性的1，3-偶极环加成反应可容易地获得多羟基化的吲哚并立兹和吡咯并立兹，证明了硝酮2作为合成中间体的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00310-x

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 3-Substituted Pyrroline <i>N</i>-Oxides by Highly Regioselective Oxidation of the Parent Hydroxylamines:  A Mechanistic Rationale
  作者：Andrea Goti、Stefano Cicchi、Valentina Fedi、Luca Nannelli、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo962372p

  日期：1997.5.1

  The syntheses of four new, differently O-substituted 3-hydroxypyrroline N-oxides and the first 3-amino analogue have been performed by the use of a strategy involving double nucleophilic displacement of the corresponding dimesylates by hydroxylamine and oxidation of the resulting 1-hydroxypyrrolidines. The regioselectivity data of the oxidation reactions nicely confirm the mechanistic hypothesis, which

  四种新的，不同的O取代的3-羟基吡咯啉N-氧化物和第一个3-氨基类似物的合成已通过使用一种策略进行，该策略涉及通过羟胺对相应的二甲基酯进行双亲核置换并氧化所得的1-羟基吡咯烷酮。氧化反应的区域选择性数据很好地证实了机理假说，这解释了对取代基电子性质的依赖性。区域选择性比的趋势具有有用的预测价值。通过用苯甲酰氧基官能团取代已经获得了实际的完全区域选择。O-烯丙基取代的硝酮在反应条件下不稳定，
• A convenient access to (3S)-3-(triisopropylsilyl)oxy-1-pyrroline N-oxide, a useful intermediate for polyfunctionalized enantiopure indolizidine and pyrrolizidine synthesis
  作者：Andrea Goti、Martina Cacciarini、Francesca Cardona、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00310-x

  日期：1999.4

  steps and 28% overall yield from l-malic acid has been achieved by the combined use of DIBAL-H as the reductant and triisopropylsilyl as the protecting group. The utility of nitrone 2 as synthetic intermediate is demonstrated by a ready access to polyhydroxylated indolizidines and pyrrolizidines via stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions.

  通过组合使用DIBAL-H作为还原剂和三异丙基甲硅烷基作为保护基团，可以优化五步提供对映体纯的硝酮2以及从l-苹果酸中获得28％的总收率的策略。通过立构选择性的1，3-偶极环加成反应可容易地获得多羟基化的吲哚并立兹和吡咯并立兹，证明了硝酮2作为合成中间体的用途。