(R)-2-((3-(((4-(1-adamantyl)benzoyl)amino)methyl)-4-propoxyphenyl)methyl)-3-cyclohexylpropanoic acid | 1259391-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((3-(((4-(1-adamantyl)benzoyl)amino)methyl)-4-propoxyphenyl)methyl)-3-cyclohexylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-benzyl-3-(3-(((4-adamantanyl-1-yl)benzamido)methyl)-4-propoxyphenyl)propanoic acid；(2s)-2-Benzyl-3-(4-Propoxy-3-{[({4-[(3s,5s,7s)-Tricyclo[3.3.1.1~3,7~]dec-1-Yl]phenyl}carbonyl)amino]methyl}phenyl)propanoic Acid；(2S)-2-[[3-[[[4-(1-adamantyl)benzoyl]amino]methyl]-4-propoxyphenyl]methyl]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1259391-15-5
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₄
• 分子量: 565.753
• InChiKey: XYMQLACGAYNBRX-KHXABJNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-hydroxy-5-formylbenzoate 在 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium hydrochloride monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -50.0~60.0 ℃ 、98.0 kPa 条件下， 反应 76.5h， 生成 (R)-2-((3-(((4-(1-adamantyl)benzoyl)amino)methyl)-4-propoxyphenyl)methyl)-3-cyclohexylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Structural Analysis of Phenylpropanoic Acid-Type PPARγ-Selective Agonists: Discovery of Reversed Stereochemistry−Activity Relationship

  摘要：

  Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) is a ligand-mediated transcription factor with roles in glucose, lipid, and lipoprotein homeostasis, and PPAR gamma ligands are expected have therapeutic potential in these as well as other areas We report here the design, synthesis, crystallographic analysis, and computational studies of alpha-benzylphenylpropanoic acid PPAR gamma agonists Interestingly, these compounds show a reversal of the stereochemistry-transactivation activity relationship observed with other phenylpropanoic acid ligands

  DOI：

  10.1021/jm101233f

文献信息

• Design, Synthesis, and Structural Analysis of Phenylpropanoic Acid-Type PPARγ-Selective Agonists: Discovery of Reversed Stereochemistry−Activity Relationship
  作者：Masao Ohashi、Takuji Oyama、Izumi Nakagome、Mayumi Satoh、Yoshino Nishio、Hiromi Nobusada、Shuichi Hirono、Kosuke Morikawa、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1021/jm101233f

  日期：2011.1.13

  Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) is a ligand-mediated transcription factor with roles in glucose, lipid, and lipoprotein homeostasis, and PPAR gamma ligands are expected have therapeutic potential in these as well as other areas We report here the design, synthesis, crystallographic analysis, and computational studies of alpha-benzylphenylpropanoic acid PPAR gamma agonists Interestingly, these compounds show a reversal of the stereochemistry-transactivation activity relationship observed with other phenylpropanoic acid ligands