(R)-3-amino-3-phosphonopropionic acid | 85249-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-amino-3-phosphonopropionic acid
• 英文别名: R(-)AspP；(R)-3-amino-3-phosphonopropanoic acid；3-amino-3-phosphonopropionic acid；(3R)-3-Amino-3-phosphonopropanoic acid；(3R)-3-amino-3-phosphonopropanoic acid
• CAS: 85249-44-1
• 化学式: C₃H₈NO₅P
• 分子量: 169.074
• InChiKey: PYNYIIAOBBMFDZ-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  镍 、 (R)-3-amino-3-phosphonopropionic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Complexes of aminophosphonates. II. Transition metal complexes of aminophosphonic acid analogues of aspartic acid and glutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)90425-0
• 作为产物：
  描述：

  L-Phenylalanine phosphonate 在 双氧水 、 乙酸酐 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-3-amino-3-phosphonopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Kowalik, Janusz; Zygmunt, Jan; Mastalerz, Przemyslaw, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 393 - 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Structurally Diverse Aminophosphonic Acids by Using Enantiopure<i>N</i>-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)cinnamaldimines as Reagents
  作者：Piotr Łyżwa、Jarosław Błaszczyk、Lesław Sieroń、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1002/ejoc.201201589

  日期：2013.4

  a new stereoselective synthesis of (R)-2-amino-3-phosphonopropanoic acid (9) has been accomplished in three simple steps (tandem ozonolysis/reduction reaction, oxidation reaction and acidic hydrolysis) in an overall 40 % yield. The 3-amino regioisomer of 9 has been prepared from the (SS,RC)-α-amino adduct 2 through a two-reaction sequence involving a tandem ozonolysis/reduction reaction and a Mitsunobu

  通过使用对映体 (S)-N-(对甲苯基亚磺酰基) 肉桂二亚胺 (1) 作为单一起始材料，我们开发了多种对映体纯氨基膦酸的新方法。合成策略基于亚磷酸根阴离子或 α-膦酸碳负离子与亚磺亚胺的高度非对映选择性加成反应，然后分离主要的非对映异构体 α-氨基或 β-氨基加合物，并通过适当转化肉桂基部分。获得的非对映异构纯 (SS,RC)- 和 (SS,SC)-α-氨基加合物 2 和 4 在酸性条件下转化为未知的对映异构纯 (R)- 和 (S)-α-氨基-β,γ -丙烯基膦酸 3. 以同样的方式，对映体纯的 (R)- 和 (S)-β-氨基-γ,δ-丁烯基膦酸由相应的 (SS, RC)-和 (SS,SC)-β-氨基加合物。从 (SS,RC)-β-氨基加合物开始，(R)-2-氨基-3-膦酰基丙酸 (9) 的新立体选择性合成已通过三个简单的步骤（串联臭氧分解/还原反应、氧化反应和酸水解），总产率为 40%。9
• Chemoenzymatic Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure Phosphaaspartic Acid and Phosphaarginine
  作者：Renzhe Qian、Edyta Kuliszewska、Elena Macoratti、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201700948

  日期：2017.9.1

  Chloroacetylation delivered an ester, which was resolved in a two-phase system by using the lipase from Thermomyces lanuginosus. Racemic and (S)-α-hydroxyphosphonate 6 were converted to (±)- and (R)-phosphaaspartic acid by functional-group manipulation. (±)-, (R)- and (S)-6 were first esterified with 4-nitrobenzenesulfonyl chloride before hydroboration to transform the double bond into a hydroxyethyl group. The hydroxyl

  将通过一锅法制备的二异丙基烯丙氧基甲基膦酸酯异构化，通过 [2,3]-σ 重排得到具有 LDA 的外消旋 1-羟基-3-丁烯基膦酸酯。氯乙酰化产生一种酯，该酯通过使用来自疏毛嗜热丝孢菌的脂肪酶在两相系统中分解。通过官能团操作，外消旋和 (S)-α-羟基膦酸酯 6 被转化为 (±)- 和 (R)-磷酸天冬氨酸。(±)-、(R)-和(S)-6首先用4-硝基苯磺酰氯酯化，然后硼氢化以将双键转化为羟乙基。操纵羟基得到胍基，操纵4-硝基苯磺酰氧基得到氨基。α-氨基膦酸酯的整体脱保护产生了所需的磷酸氨基酸。
• Asymmetric Synthesis of ?-Aminophosphonic Acids by Cycloaddition ofN-Glycosyl-C-dialkoxyphosphonoylnitrones
  作者：Andrea Vaseila、Robert Voeffray

  DOI：10.1002/hlca.19820650702

  日期：1982.11.3

  corresponding α-ammo-acid derivatives 23–26 of known configuration indicated preferential formation of the L-isomers. The cycloaddition products were transformed in good yield into the L-α-aminophosphonic acids 29, 30, 36, and 39.

  二烷基磷酸酯的除了硝酮6，形成在原位从肟5和甲醛，得到羟胺7（86％）和8（88％），其与反应p苯醌在乙烯的存在下经由所述Ç -dialkoxyphosphonoylnitrones 9和10，得到环加成产物11 - 14具有约50％的非对映选择性一个（80-85％）。环加成产物转化为单异亚丙基衍生物15 – 18和双乙酸酯19 –22。NMR谱和所述化合物的比旋光的比较19 - 22与相应的α-氨基-酸衍生物的23 - 26已知构型的指示优先形成的L-异构体的。环加成产物以良好的收率成L-α-氨基膦酸转化29，30，36，和39。