methyl 2-[1-(9H-fluoren-9-yl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl]acetate | 1616282-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 2-[1-(9H-fluoren-9-yl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl]acetate
• CAS: 1616282-89-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: QHOWBWQNCTZQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-pentadienoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-[1-(9H-fluoren-9-yl)-3-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  二烯基羟胺的[3,3]-重排合成1,4-烯氨基酮

  摘要：

  1,4-烯氨基酮的合成是通过将N-烯基硝酮加到缺电子的烯中而生成的二烯基羟胺的[3,3]重排而实现的。该反应所需的温和条件以及由于重排而同时安装的芴基亚胺N-保护基团，避免了1,4-烯氨基酮的自发环化反应形成相应的吡咯，并允许分离和控制这些反应性中间体的不同功能化。讨论了该新方法的优化，范围和耐受性，并证明了该产品可用于合成吡咯，1,4-二酮和呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol501230e

文献信息

• Synthesis of 1,4-Enamino Ketones by [3,3]-Rearrangements of Dialkenylhydroxylamines
  作者：Wiktoria H. Pecak、Jongwoo Son、Amy J. Burnstine、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol501230e

  日期：2014.7.3

  4-enamino ketones has been achieved through the [3,3]-rearrangement of dialkenylhydroxylamines generated from the addition of N-alkenylnitrones to electron-deficient allenes. The mild conditions required for this reaction, and the simultaneous installation of a fluorenyl imine N-protecting group as a consequence of the rearrangement, avoid spontaneous cyclization of the 1,4-enamino ketones to form the

  1,4-烯氨基酮的合成是通过将N-烯基硝酮加到缺电子的烯中而生成的二烯基羟胺的[3,3]重排而实现的。该反应所需的温和条件以及由于重排而同时安装的芴基亚胺N-保护基团，避免了1,4-烯氨基酮的自发环化反应形成相应的吡咯，并允许分离和控制这些反应性中间体的不同功能化。讨论了该新方法的优化，范围和耐受性，并证明了该产品可用于合成吡咯，1,4-二酮和呋喃。