N-(2-氨基乙基)-3-溴苯甲酰胺 | 152535-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基乙基)-3-溴苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-3-bromobenzamide
• CAS: 152535-08-5
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD09941786
• 分子量: 243.103
• InChiKey: WRQPJKCUPLIGAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)-3-溴苯甲酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(3-bromobenzoyl)amino]ethylcarbamic acid
  参考文献：
  名称：

  EP1295867

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(2-氨基乙基)-3-溴苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  研究一些呋喃烷衍生物作为潜在的NO供体的合成和心血管活性。

  摘要：

  设计了一系列结合了呋喃喃和尼可地尔部分的杂合分子，作为具有心血管和脑血管活性的潜在NO供体。通过常规方法成功合成了36个目标分子，并通过红外光谱，1H-NMR光谱和高分辨率质谱进行了表征。测试了这些化合物对KCl诱导的内皮剥落的兔胸主动脉收缩的作用。发现有8种化合物在10 microM时可减少KCl诱导的收缩超过30％。这些化合物之一以外的所有化合物的特征在于，在苯环中存在通过酰胺或酯键与呋喃喃部分连接的吸电子基团。末端羰基键（酯或酰胺）的性质以及桥接两个羰基官能团的烷基链的长度或类型对活性几乎没有影响。测试了一种活性化合物N-（4-甲氧基-苯甲酰基）-N'-[3-甲基呋喃基-4-羰基）哌嗪（17i）在1.5 mg / kg时对麻醉大鼠的降压作用，并发现逐渐和持续的降压作用。结果表明，呋喃根-尼可地尔衍生物是设计用于高血压的NO供体化合物的有用线索。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.808

文献信息

• Study of Synthesis and Cardiovascular Activity of Some Furoxan Derivatives as Potential NO-Donors.
  作者：Li MU、Si-shen FENG、Mei Lin GO

  DOI：10.1248/cpb.48.808

  日期：——

  contraction by more than 30% at 10 microM. All except one of these compounds are characterized by the presence of electron withdrawing groups in the phenyl ring attached via an amide or ester linkage to the furoxan moiety. The nature of the terminal carbonyl linkage (ester or amide) and the length or type of the alkyl chain bridging the two carbonyl functions have little effect on the activity. One of the active

  设计了一系列结合了呋喃喃和尼可地尔部分的杂合分子，作为具有心血管和脑血管活性的潜在NO供体。通过常规方法成功合成了36个目标分子，并通过红外光谱，1H-NMR光谱和高分辨率质谱进行了表征。测试了这些化合物对KCl诱导的内皮剥落的兔胸主动脉收缩的作用。发现有8种化合物在10 microM时可减少KCl诱导的收缩超过30％。这些化合物之一以外的所有化合物的特征在于，在苯环中存在通过酰胺或酯键与呋喃喃部分连接的吸电子基团。末端羰基键（酯或酰胺）的性质以及桥接两个羰基官能团的烷基链的长度或类型对活性几乎没有影响。测试了一种活性化合物N-（4-甲氧基-苯甲酰基）-N'-[3-甲基呋喃基-4-羰基）哌嗪（17i）在1.5 mg / kg时对麻醉大鼠的降压作用，并发现逐渐和持续的降压作用。结果表明，呋喃根-尼可地尔衍生物是设计用于高血压的NO供体化合物的有用线索。
• Biphenyl compound
  申请人：——

  公开号：US20040106792A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  A novel biphenyl compound having GPR 14 antagonistic activity. It is a compound represented by the formula (I): 1 wherein R 1 represents hydrogen, etc.; X represents 1 to 12 spacers; A represents amino, etc., R 2 and R 3 each represents a hydrocarbon group, etc.; and rings B and C each represents an optionally further substituted benzene ring, or a salt thereof.

  一种具有GPR14拮抗活性的新型联苯化合物。该化合物由式（I）表示：1其中R1表示氢等; X表示1至12个间隔基; A表示氨基等; R2和R3各表示一个碳氢基团等; 环B和C各表示一个可选进一步取代的苯环，或其盐。
• BIPHENYL COMPOUND
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1295867A1

  公开（公告）日：2003-03-26

  A novel biphenyl compound having GPR 14 antagonistic activity. It is a compound represented by the formula (I): wherein R1 represents hydrogen, etc.; X represents 1 to 12 spacers; A represents amino, etc., R2 and R3 each represents a hydrocarbon group, etc.; and rings B and C each represents an optionally further substituted benzene ring, or a salt thereof.

  一种具有 GPR 14 拮抗活性的新型联苯化合物。它是一种由式（I）表示的化合物： 其中 R1 代表氢等；X 代表 1 至 12 个间隔物；A 代表氨基等；R2 和 R3 各代表一个烃基等；环 B 和环 C 各代表一个任选进一步取代的苯环或其盐。
• US7091247B2
  申请人：——

  公开号：US7091247B2

  公开（公告）日：2006-08-15
• Discovery of a Novel Mycobacterial F‐ATP Synthase Inhibitor and its Potency in Combination with Diarylquinolines
  作者：Adam Hotra、Priya Ragunathan、Pearly Shuyi Ng、Pattarakiat Seankongsuk、Amaravadhi Harikishore、Jickky Palmae Sarathy、Wuan‐Geok Saw、Umayal Lakshmanan、Patcharaporn Sae‐Lao、Nitin Pal Kalia、Joon Shin、Revathy Kalyanasundaram、Sivaraj Anbarasu、Krupakar Parthasarathy、Chaudhari Namrata Pradeep、Harshyaa Makhija、Peter Dröge、Anders Poulsen、Jocelyn Hui Ling Tan、Kevin Pethe、Thomas Dick、Roderick W. Bates、Gerhard Grüber

  DOI：10.1002/anie.202002546

  日期：2020.8.3

  that GaMF1 inhibits ATP synthase activity by binding to the loop. GaMF1 is bactericidal and is active against multidrug‐ as well as bedaquiline‐resistant strains. Chemistry efforts on the scaffold revealed a dynamic structure activity relationship and delivered analogues with nanomolar potencies. Combining GaMF1 with bedaquiline or novel diarylquinoline analogues showed potentiation without inducing genotoxicity

  F 1 F O -ATP合酶是结核分枝杆菌生长和生存力所必需的并且是经过验证的临床目标。酶旋转γ亚基的分枝杆菌特异性环在酶复合物中ATP合成的偶联中起作用。我们报告发现了针对这种γ亚基环的新型抗分枝杆菌GaMF1的发现。生化和NMR研究表明，GaMF1通过与环结合来抑制ATP合酶活性。GaMF1具有杀菌作用，对多药耐药和苯达喹啉耐药菌株具有活性。在支架上的化学努力揭示了动态结构活性关系，并提供了具有纳摩尔浓度的类似物。GaMF1与苯达喹啉或新型二芳基喹啉类似物的结合在人胚胎干细胞报告基因分析中显示出增强作用，而不会引起基因毒性或表型变化。