dioncophylline B | 140367-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: dioncophylline B
• 英文别名: (1R,3R)-7-(1-hydroxy-8-methoxy-6-methylnaphthalen-2-yl)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-ol
• CAS: 140367-82-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: UOMMAZXPQFOUSU-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dioncophylline B 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到Jozimine D
  参考文献：
  名称：

  One-Step Oxidative Dimerization of Genuine, Unprotected Naphthylisoquinolines Alkaloids to Give Michellamines and Other Bioactive Quateraryls

  摘要：

  描述了使用四乙酸铅或苯碘（III）双（三氟乙酸）对单体萘基异喹啉生物碱进行一步氧化二聚化的方法，从而避免了之前涉及保护、还原和去保护反应的5步或3步反应序列。该方法分别从korupensamines A (3a)和B (3b)中首次非酶直接制备了michellamines A (1a)和C (1b)，并用于合成新的四芳基jozimine D (2)，即天然dioncophylline B (5)的非天然二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8236
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基甲氧基-3-甲基-1-萘酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 钯 盐酸 、 正丁基锂 、 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 2,4,6-三叔丁基苯酚 、 三丁基氯化锡 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 dioncophylline B
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Günther, Christian, Synlett, 1999, # 2, p. 216 - 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First total synthesis of the 7,6′-coupled antifungal naphthylisoquinoline alkaloid dioncophylline B 1
  作者：Gerhard Bringmann、Christian Günther、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01110-8

  日期：2001.2

  The first total synthesis of the antimalarial alkaloid dioncophylline B (2) from Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae), and thus the first preparation of a 7,6′-coupled naphthylisoquinoline, is described. Key steps within this synthesis are the ortho-functionalization of the MOM-protected naphthalene and isoquinoline moieties 14 and 7 by directed ortho-metalation, with subsequent stannylation

  描述了从象牙白粉菌（Dioncophyllaceae）首次合成抗疟疾生物碱二茶碱B（2），从而首次制备了7,6'偶联的萘基异喹啉。该合成中的关键步骤是在邻位的MOM保护的萘和异喹啉部分的-functionalization 14和7通过定向邻位-metalation，与萘部分和溴化异喹啉部分的后续甲锡烷基化，和区域选择性的分子间Stille偶联反应这些构件。提出的合成方法为进一步制备此类生物碱的7偶联化合物开辟了道路。
• One-Step Oxidative Dimerization of Genuine, Unprotected Naphthylisoquinolines Alkaloids to Give Michellamines and Other Bioactive Quateraryls
  作者：Gerhard Bringmann、Wael Saeb、Jan Mies、Kim Messer、Michael Wohlfarth、Reto Brun

  DOI：10.1055/s-2000-8236

  日期：——

  The first one-step oxidative dimerization of monomeric naphthylisoquinoline alkaloids, using lead tetraacetate or phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) is described, thus avoiding previous 5- or 3-step reaction sequences involving protection, reduction, and deprotection reactions. The method is exemplified for the first nonenzymic direct preparation of michellamines A (1a) and C (1b) from korupensamines A (3a) and B (3b), respectively, and for the synthesis of the new quateraryl jozimine D (2), the unnatural dimer of natural dioncophylline B (5).

  描述了使用四乙酸铅或苯碘（III）双（三氟乙酸）对单体萘基异喹啉生物碱进行一步氧化二聚化的方法，从而避免了之前涉及保护、还原和去保护反应的5步或3步反应序列。该方法分别从korupensamines A (3a)和B (3b)中首次非酶直接制备了michellamines A (1a)和C (1b)，并用于合成新的四芳基jozimine D (2)，即天然dioncophylline B (5)的非天然二聚体。
• Oxidative aryl coupling reactions: a biomimetic approach to configurationally unstable or axially chiral biaryl natural products and related bioactive compounds
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Tasler

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00940-6

  日期：2001.1

  products and related compounds in the fields of biphenyls, biscarbazoles and bisnaphthylisoquinolines. For sterically more hindered biaryls, which consequently show the phenomenon of axial chirality, the products were prepared in an atropisomerically pure form. Their absolute axial configurations were assigned mainly by experimental and computational CD investigations.

  酚和非酚氧化芳基偶联反应已成功用于联苯，双咔唑和双萘基异喹啉领域的各种天然产物和相关化合物的有效合成中。对于在空间上更受阻的联芳基，其因此表现出轴向手性现象，将产物制备为阻转异构纯形式。它们的绝对轴向构型主要通过实验和计算CD研究确定。
• Bringmann, Gerhard; Günther, Christian, Synlett, 1999, # 2, p. 216 - 218
  作者：Bringmann, Gerhard、Günther, Christian

  DOI：——

  日期：——