tert-butyl N-[(2S)-1-amino-1-hydroxyimino-3-methylbutan-2-yl]carbamate | 216260-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-amino-1-hydroxyimino-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 216260-42-3
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 231.295
• InChiKey: FOCOPBKUZMDGDR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-amino-1-hydroxyimino-3-methylbutan-2-yl]carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles as peptidomimetic building blocks

  摘要：

  Twelve new 1,2,4-oxadiazole based compounds have been synthesized. Their structures contain a protected amine and a carboxyl or an ester group, and thus serve as potential peptidomimetic building blocks. The synthetic route is simple and mild conditions are used so that the chirality of the starting amino acids is retained. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.077
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-氰基-2-甲基丙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-amino-1-hydroxyimino-3-methylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由旋光性α-氨基酸制备旋光性α-氨基4 H- [1,2,4]恶二唑-5-酮

  摘要：

  在五个合成步骤中，由旋光性α-氨基酸制备旋光性α-氨基4 H- [1,2,4]恶二唑-5-酮（恶二唑酮）。恶二唑酮部分用作羧酸的生物立体替代物。描述了将α-氨基恶二唑酮掺入代表性的二肽模拟物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.045

文献信息

• The preparation of optically active α-amino 4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ones from optically active α-amino acids
  作者：John E. Mangette、Matthew R. Johnson、Van-Duc Le、Rajesh A. Shenoy、Howard Roark、Michael Stier、Thomas Belliotti、Thomas Capiris、Peter R. Guzzo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.045

  日期：2009.11

  Optically active α-amino 4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ones (oxadiazolones) were prepared from optically active α-amino acids in five synthetic steps. The oxadiazolone moiety serves as a bioisosteric replacement for the carboxylic acid. Incorporation of an α-amino oxadiazolone into a representative dipeptide mimic is described.

  在五个合成步骤中，由旋光性α-氨基酸制备旋光性α-氨基4 H- [1,2,4]恶二唑-5-酮（恶二唑酮）。恶二唑酮部分用作羧酸的生物立体替代物。描述了将α-氨基恶二唑酮掺入代表性的二肽模拟物中。
• Synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles as peptidomimetic building blocks
  作者：Žiga Jakopin、Robert Roškar、Marija Sollner Dolenc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.077

  日期：2007.2

  Twelve new 1,2,4-oxadiazole based compounds have been synthesized. Their structures contain a protected amine and a carboxyl or an ester group, and thus serve as potential peptidomimetic building blocks. The synthetic route is simple and mild conditions are used so that the chirality of the starting amino acids is retained. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and cytotoxic evaluation of a library of oxadiazole-containing hybrids
  作者：Cristián M. Camacho、Marianela G. Pizzio、David L. Roces、Dora B. Boggián、Ernesto G. Mata、Yanina Bellizzi、Elizabeth Barrionuevo、Viviana C. Blank、Leonor P. Roguin

  DOI：10.1039/d1ra05602f

  日期：——

  The development of hybrid compounds led to the discovery of new pharmacologically active agents for some of the most critical diseases, including cancer. Herein, we describe a new series of oxadiazole-containing structures designed by a molecular hybridization approach. Penicillin derivatives and amino acids were linked to amino acid and aromatic moieties through the formation of a 1,2,4-oxadiazole

  混合化合物的开发导致发现了一些最严重的疾病（包括癌症）的新药理活性剂。在此，我们描述了通过分子杂交方法设计的一系列新的含恶二唑结构。青霉素衍生物和氨基酸通过形成 1,2,4-恶二唑环与氨基酸和芳香部分相连。或者，氨基酸衍生的酰肼和活化的青霉酸之间的缩合导致一系列含 1,3,4-恶二唑青霉素的杂化物和非环化的二酰肼。从细胞毒性分析中可以看出，连接青霉素和脂肪族氨基酸的两种 1,2,4-恶二唑和一种 1,3,4-恶二唑表现出高度的细胞毒性选择性，对肿瘤细胞的效力是正常细胞的三到四倍。结果给出了一个非常有趣的观点，表明这些杂合化合物可以提供一种具有良好细胞毒性特征的新型抗肿瘤支架。