(R)-2-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile | 160518-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 160518-85-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂Si
• 分子量: 339.51
• InChiKey: GFSSJUKIUMUZOY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (R)-2-(tert-butylamino)-1-(3-phenoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性氰醇的合成应用。羟酰胺，戊酰胺和爱琴碱，强心药多巴胺和支气管扩张剂沙丁胺醇的一些类似物的对映选择性合成

  摘要：

  天然羟酰胺，（-）-氨甲酰胺和（-）-aegeline以及强心药（-）-地巴胺已通过对位甲氧基或对位烯丙氧基苯甲醛通过合成的手性形式以高总收率（> 65％）的方式制备涉及醛的对映选择性氢氰化的序列。已经使用相似的化学方法以高收率和良好的对映体过量来制备支气管扩张剂（-）-沙丁胺醇的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85686-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-羟基-2-(3-苯氧基苯基)乙腈 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(R)-2-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性氰醇的合成应用。羟酰胺，戊酰胺和爱琴碱，强心药多巴胺和支气管扩张剂沙丁胺醇的一些类似物的对映选择性合成

  摘要：

  天然羟酰胺，（-）-氨甲酰胺和（-）-aegeline以及强心药（-）-地巴胺已通过对位甲氧基或对位烯丙氧基苯甲醛通过合成的手性形式以高总收率（> 65％）的方式制备涉及醛的对映选择性氢氰化的序列。已经使用相似的化学方法以高收率和良好的对映体过量来制备支气管扩张剂（-）-沙丁胺醇的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85686-6

文献信息

• Synthetic applications of optically active cyanohydrins. Enantioselective syntheses of the hydroxyamides tembamide and aegeline, the cardiac drug denopamine, and some analogues of the bronchodilator salbutamol
  作者：Roger F.C. Brown、Andrew C. Donohue、W.Roy Jackson、Tom D. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85686-6

  日期：1994.1

  The natural hydroxyamides, (−)-tembamide and (−)-aegeline, and the cardiac drug (−) -denopamine have been prepared in homochiral form in good overall yield (>65%) from para - methoxy or para-allyloxybenzaldehyde by synthetic sequences involving entantioselective hydrocyanation of the aldehydes. Similar chemistry has been used to prepare analogues of the bronchodilator (−)-salbutamol both in high yield

  天然羟酰胺，（-）-氨甲酰胺和（-）-aegeline以及强心药（-）-地巴胺已通过对位甲氧基或对位烯丙氧基苯甲醛通过合成的手性形式以高总收率（> 65％）的方式制备涉及醛的对映选择性氢氰化的序列。已经使用相似的化学方法以高收率和良好的对映体过量来制备支气管扩张剂（-）-沙丁胺醇的类似物。