3-bromo-2-(bromomethyl)propionamide | 41459-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(bromomethyl)propionamide
• 英文别名: β,β'-Dibromisobutyramid；3-Bromo-2-(bromomethyl)propanamide；3-bromo-2-(bromomethyl)propanamide
• CAS: 41459-43-2
• 化学式: C₄H₇Br₂NO
• 分子量: 244.914
• InChiKey: UWZQKNKBMRKBIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(bromomethyl)propionamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以47%的产率得到2-bromomethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成胸苷一磷酸的环外烯烃异构体

  摘要：

  最近有人提出了胸苷酸（dTMP）的环外烯烃变体作为许多病原生物中发现的胸苷基生物合成酶的反应中间体，但缺乏有关这些材料的合成报告。在这里，我们报告两种策略来制备dTMP的环外烯烃异构体，它是致病性胸苷酸生物合成中的一种假定的反应中间体和一种新型的核苷酸类似物。我们最有效的策略涉及保留胸腺嘧啶存在的糖苷酸键，并操纵碱基以生成环外亚甲基部分。我们还报告了胸腺嘧啶的非芳香族核碱基异构体的成功的酶促脱氧核糖基化，这提供了一种额外的策略来访问具有破坏的环偶联或减少的杂环碱基的核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.032
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-溴甲基丙酸 在 五氯化磷 、 氨 作用下， 以 苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以69%的产率得到3-bromo-2-(bromomethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成胸苷一磷酸的环外烯烃异构体

  摘要：

  最近有人提出了胸苷酸（dTMP）的环外烯烃变体作为许多病原生物中发现的胸苷基生物合成酶的反应中间体，但缺乏有关这些材料的合成报告。在这里，我们报告两种策略来制备dTMP的环外烯烃异构体，它是致病性胸苷酸生物合成中的一种假定的反应中间体和一种新型的核苷酸类似物。我们最有效的策略涉及保留胸腺嘧啶存在的糖苷酸键，并操纵碱基以生成环外亚甲基部分。我们还报告了胸腺嘧啶的非芳香族核碱基异构体的成功的酶促脱氧核糖基化，这提供了一种额外的策略来访问具有破坏的环偶联或减少的杂环碱基的核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.032

文献信息

• Zwei Isomere des Thymins
  作者：W. Kl�tzer

  DOI：10.1007/bf00903105

  日期：——
• Chemo-enzymatic synthesis of the exocyclic olefin isomer of thymidine monophosphate
  作者：Dibyendu Mondal、Eric M. Koehn、Jiajun Yao、David F. Wiemer、Amnon Kohen

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.032

  日期：2018.5

  Exocyclic olefin variants of thymidylate (dTMP) recently have been proposed as reaction intermediates for the thymidyl biosynthesis enzymes found in many pathogenic organisms, yet synthetic reports on these materials are lacking. Here we report two strategies to prepare the exocyclic olefin isomer of dTMP, which is a putative reaction intermediate in pathogenic thymidylate biosynthesis and a novel

  最近有人提出了胸苷酸（dTMP）的环外烯烃变体作为许多病原生物中发现的胸苷基生物合成酶的反应中间体，但缺乏有关这些材料的合成报告。在这里，我们报告两种策略来制备dTMP的环外烯烃异构体，它是致病性胸苷酸生物合成中的一种假定的反应中间体和一种新型的核苷酸类似物。我们最有效的策略涉及保留胸腺嘧啶存在的糖苷酸键，并操纵碱基以生成环外亚甲基部分。我们还报告了胸腺嘧啶的非芳香族核碱基异构体的成功的酶促脱氧核糖基化，这提供了一种额外的策略来访问具有破坏的环偶联或减少的杂环碱基的核苷酸类似物。