N-(2-氨基苄基)苯胺 | 20887-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基苄基)苯胺
• 英文名称: N-(2-aminobenzyl)aniline
• 英文别名: 2-[(Phenylamino)methyl]aniline；2-(anilinomethyl)aniline
• CAS: 20887-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD14597920
• 分子量: 198.268
• InChiKey: KGJUAWKSBSUKCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并在惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基苄基)苯胺 在 哌啶 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-ethyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3的合成H-喹唑啉-4-酮和4- ħ -3,1-苯并恶嗪-4-酮通过苄型氧化和氧化脱氢使用钾碘化物叔丁基过氧化氢

  摘要：

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000580
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(hydroxyamino)benzyl)aniline 生成 N-(2-氨基苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Hazard,R.; Tallec,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 679 - 685

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complete Catalytic Deoxygenation of CO₂into Formamidine Derivatives
  作者：Olivier Jacquet、Christophe Das Neves Gomes、Michel Ephritikhine、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/cctc.201200732

  日期：2013.1

  C1, seen them all: A catalytic transformation that uses CO2 as an oxygen‐free C1 building block is presented. The reductive functionalization of CO2 is promoted by N‐heterocyclic carbenes or guanidines as organocatalysts in the presence of amines and hydrosilanes. This diagonal strategy selectively affords benzimidazoles, quinazolinones, 3,4‐dihydroquinazolines, formamidines, and their derivatives

  C 1，它们全都被看到：提出了使用CO 2作为无氧C 1构件的催化转化。在胺和氢硅烷存在下，N-杂环卡宾或胍作为有机催化剂促进了CO 2的还原功能化。这种对角策略可在温和条件下直接从CO 2直接选择性提供苯并咪唑，喹唑啉酮，3,4-二氢喹唑啉，甲am及其衍生物。
• Method For Preparing Nitrogen Compounds
  申请人：Commissariat A L'Energie Atomique Et Aux Energies Alternatives

  公开号：US20150148535A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to a method for preparing nitrogen compounds using carbon dioxide, and to the use of the method in the production of vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, pesticides, herbicides, antifungal agents and fertilisers. The invention also relates to a method for producing vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, pesticides, herbicides, antifungal agents and fertilisers, which includes a step of preparing nitrogen compounds using the method of the invention. The invention further relates to a method for preparing labelled nitrogen compounds using carbon dioxide and to the uses thereof.

  本发明涉及一种使用二氧化碳制备氮化合物的方法，以及该方法在制备维生素、药品、粘合剂、丙烯纤维、合成皮革、杀虫剂、除草剂、抗真菌剂和肥料生产中的应用。发明还涉及一种制备维生素、药品、粘合剂、丙烯纤维、合成皮革、杀虫剂、除草剂、抗真菌剂和肥料的方法，该方法包括使用本发明的制备氮化合物的步骤。发明还进一步涉及一种使用二氧化碳制备标记氮化合物的方法及其用途。
• Iron-catalyzed C sp3 C sp3 bond formation via dehydrative cross coupling reaction: Facile access to new hybrid dihydroquinazolines having quinoline, isoquinoline, quinoxaline and azoles
  作者：A. Srinivasulu、B. Shantharjun、R. Arun Kumar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.003

  日期：2017.4

  hybrid nitrogen heterocycles bearing dihydroquinazoline with quinoline, isoquinoline, quinoxaline and azole via iron-catalyzed dehydrative cross coupling reaction between heterocyclic aminol and 2-methyl azaarenes. Furthermore, this protocol applied to couple simple methyl ketones to achieve C4-alkylated-dihydroquinazolines with broad substrate scope.

  通过铁催化的杂环氨基与2-甲基氮杂芳烃的脱水交叉偶联反应，开发了一种操作简单，有效且简单的方法来合成带有二氢喹唑啉与喹啉，异喹啉，喹喔啉和唑的新型杂化氮杂环。此外，该协议适用于偶联简单的甲基酮，以实现具有广泛底物范围的C4-烷基化二氢喹唑啉。
• Cyclic guanidines. IX. Synthesis of 2-amino-3,4-dihydroquinazolines as blood platelet aggregation inhibitors.
  作者：FUMIYOSHI ISHIKAWA、YOSHIFUMI WATANABE、JUNJI SAEGUSA

  DOI：10.1248/cpb.28.1357

  日期：——

  A series of aryl-or aralky-substituted 2-amino-3, 4-dihydroquinazolines and related compounds were synthesized. The compounds were evaluated for inhibitory activity towards collagen-and ADP-induced aggregation of rat blood platelet in vitro and ex vivo. A group of 3-benzyl-substituted derivatives had potent activity. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列含有苯基或苯甲基取代的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉及其相关化合物。这些化合物在体外和体内对大鼠血小板胶原和ADP诱导的聚集具有抑制活性，其中一类3-苄基取代的衍生物表现出较强的活性。相关结构与活性的关系进行了探讨。
• Ring-chain tautomerism of 2-aryl-substituted-hexahydropyrimidines and tetrahydroquinazolines
  作者：Anikó Göblyös、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01196-6

  日期：2002.1

  1-phenylhexahydropyrimidines and 3-isopropyl- and 3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines proved to be ring-chain tautomeric mixtures in CDCl3 at 300 K, whereas only ring-closed tautomers could be detected for the 1- or 3-methyl-substituted analogues. The ratios of the ring-chain tautomeric forms at equilibrium could be described by the equation

  在300 K的CDCl 3中，2-Aryl取代的1-异丙基和1-苯基六氢嘧啶以及3-异丙基和3-苯基-1,2,3,4-四氢喹唑啉是环链互变异构混合物，而仅可以检测到1-或3-甲基取代的类似物的闭环互变异构体。平衡状态下的环链互变异构形式的比率可用以下方程式描述