N-(2-氨基苄基)苯甲酰胺 | 895771-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基苄基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-aminobenzyl)benzamide
• 英文别名: N-[(2-aminophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 895771-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: OPUHVIHIKCYZOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基苄基)苯甲酰胺 在 ethyl polyphosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.2h， 以71%的产率得到2-苯基-3,4-二氢喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基苄胺合成3,4-和1,4-二氢喹唑啉。

  摘要：

  提出了一种直接合成二氢喹唑啉的策略，该策略允许从2-氨基苄胺（2-ABA）作为常见前体制备具有不同取代模式的3,4-和1,4-二氢喹唑啉。通过不同的途径实现2-ABA中存在的两个氨基所需的官能化，这些途径涉及选择性的N-酰化和碳酸铯介导的N-烷基化反应，从而避免了保护/脱保护步骤。通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的相应氨基酰胺的闭环，可在短反应时间内有效合成杂环。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.145
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-(2-氨基苄基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由酸酐进行的苯甲硒酸酯的一般，轻度和无金属合成及其在肽合成中的用途

  摘要：

  开发了一种温和，实用和简单的方法，用于从几种酸酐和二苯基二硒化物合成苯基硒酸酯。这种无过渡金属的方法可以直接进入可存储的Fmoc-氨基酸硒酸酯，它们是有效的化学选择性酰化试剂。说明了在寡肽合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00173

文献信息

• Possible competitive modes of decarboxylation in the annulation reactions of <i>ortho</i>-substituted anilines and arylglyoxylates
  作者：Joydev K. Laha、Surabhi Panday、Monika Tomar、Ketul V. Patel

  DOI：10.1039/d0ob00360c

  日期：——

  iminocarboxylic acids has been postulated. Given the subtle understanding of the mechanisms of annulation reactions of 2-substituted anilines and arylglyoxylates in the presence of K2S2O8, an extensive mechanistic investigation was undertaken. In the current study, the various mechanistic pathways including the generation of acyl, imidoyl, aminal, and N,O-hemiketal radicals have been postulated based on different

  研究了在无金属中性条件下在80°C下在K 2 S 2 O 8存在下邻位取代的苯胺和芳基乙醛酸酯的环化反应，这为氮杂环的串联合成提供了平台。尽管已知芳基乙醛酸在K 2 S 2 O 8存在下会发生脱羧反应，形成一个酰基基团，并用于缺电子（杂）芳烃的Minisci酰化反应，但它们与富电子邻位的反应最近已经研究了取代苯胺形成氮杂环的方法。根据反应中使用的实验条件，已经提出了涉及酰基或芳基亚氨基羧酸反应的杂环形成机理。在存在K 2 S 2 O 8的情况下，对2-取代苯胺和芳基乙醛酸酯的环化反应机理有较深入的了解进行了广泛的机械研究。在当前的研究中，已经基于不同的可能的脱羧模式推测了各种机理途径，包括酰基，亚氨基，氨基和N，O-半缩酮的生成。基于可用的分析数据，可以支持某些建议的中间体。该协议使用一种廉价的单一试剂K 2 S 2 O 8，该试剂不仅提供了无过渡金属的条件，而且还用作关键的脱羧步骤的试剂
• Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Indoline-2-ones with Aminobenzamides via Dual C–H Functionalization
  作者：Yi-Huan Lai、Run-Shi Wu、Jie Huang、Jun-Yu Huang、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01066

  日期：2020.5.15

  We describe an unprecedented dual C-H functionalization of indolin-2-one via an oxidative C(sp3)-H/N-H/X-H (X = N, C, S) cross-coupling protocol, which is catalyzed by a simple iron salt under mild and ligand-free conditions and employs air (molecular oxygen) as the terminal oxidant. This method is readily applicable for the construction of tetrasubstituted carbon centers from methylenes and provides

  我们描述了通过氧化的C（sp3）-H / NH / XH（X = N，C，S）交叉偶联协议对吲哚啉-2-酮进行前所未有的双重CH官能化反应，该反应在温和的条件下由简单的铁盐催化无配体条件，并使用空气（分子氧）作为末端氧化剂。该方法容易适用于由亚甲基构造四取代的碳中心，并提供了多种螺N-杂环羟吲哚。
• tert-Butyl Peroxybenzoate Mediated Selective and Mild N-Benzoylation of Ammonia/Amines under Catalyst- and Solvent-Free Conditions
  作者：Bhalchandra Bhanage、Dilip Yadav

  DOI：10.1055/s-0034-1380811

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of amides from tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) and ammonia/amines has been developed under catalyst- and solvent-free conditions. The ammonia, primary and secondary amines reacted smoothly with TBPB to furnish the corresponding primary, secondary, and tertiary amides in excellent yields. TBPB proved to be an efficient and highly chemoselective benzoylating reagent

  在无催化剂和无溶剂条件下，开发了一种从过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 和氨/胺合成酰胺的新方案。氨、伯胺和仲胺与 TBPB 顺利反应，以优异的产率提供相应的伯、仲和叔酰胺。在芳香胺/羟基存在下，TBPB 被证明是一种有效且高度化学选择性的脂肪胺苯甲酰化试剂。
• An azobenzene-containing metal–organic framework as an efficient heterogeneous catalyst for direct amidation of benzoic acids: synthesis of bioactive compounds
  作者：Linh T. M. Hoang、Long H. Ngo、Ha L. Nguyen、Hanh T. H. Nguyen、Chung K. Nguyen、Binh T. Nguyen、Quang T. Ton、Hong K. D. Nguyen、Kyle E. Cordova、Thanh Truong

  DOI：10.1039/c5cc05985b

  日期：——

  An Zr-MOFs was demonstrated to be an efficient heterogeneous catalyst for direct amidation.

  一种Zr-MOFs被证明是一种高效的直接酰胺化的杂化催化剂。
• A convenient palladium-catalyzed carbonylative synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamine and aryl bromides
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Helfried Neumann、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4ra11303a

  日期：——

  A novel and practical strategy towards quinazoline scaffolds synthesis has been achieved. Through palladium-catalyzed carbonylative coupling of 2-aminobenzylamine with aryl bromides, the desired quinazolines were produced in moderate to good yields for the first time. The reactions followed an aminocarbonylation–condensation–oxidation sequence in a one-pot one-step manner. Preliminary investigation

  已经实现了一种新颖且实用的喹唑啉支架合成策略。通过2-氨基苄基胺与芳基溴化物的钯催化羰基偶合，首次以中等至良好的收率生产了所需的喹唑啉。反应遵循一键式一步反应的氨基羰基化-缩合-氧化顺序。初步研究表明，DMSO在此过程中既充当溶剂又充当氧化剂。