1-(4-phenylthiazol-2-yl)-4-(thiophen-3-yl)-1H-imidazol-2-amine | 736176-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-phenylthiazol-2-yl)-4-(thiophen-3-yl)-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: 1-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-4-thiophen-3-ylimidazol-2-amine
• CAS: 736176-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄S₂
• 分子量: 324.43
• InChiKey: AYLHYLAUEUBIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-phenylthiazol-2-yl)-4-(thiophen-3-yl)-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-amino-1-thiazolyl imidazoles as orally active anticancer agents

  摘要：

  从高通量筛选的化合物中设计出新型2-氨基-1-噻唑基咪唑，并证明其对人类癌细胞具有细胞毒性。1-(4-苯基噻唑-2-基)-4-(噻吩-2-基)-1H-咪唑-2-胺（化合物2）是一种2-氨基-1-噻唑基咪唑，可抑制微管蛋白聚合，与微管蛋白的秋水仙素结合位点相互作用，并导致人类胃癌细胞在G2/M期停止细胞周期。还观察到化合物2可破坏癌细胞中的微管结构。化合物2浓度依赖性地抑制组织培养的人类胃癌和结直肠肿瘤中癌细胞的增殖。口服后，化合物2可延长腹腔内接种小鼠P388白血病细胞的白血病小鼠的寿命。我们报告了2-氨基-1-噻唑基咪唑作为一类新型口服活性微管稳定抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s10637-010-9547-7

文献信息

• US7462723B2
  申请人：——

  公开号：US7462723B2

  公开（公告）日：2008-12-09
• US7569596B2
  申请人：——

  公开号：US7569596B2

  公开（公告）日：2009-08-04
• Synthesis and biological evaluation of 2-amino-1-thiazolyl imidazoles as orally active anticancer agents
  作者：Wen-Tai Li、Der-Ren Hwang、Jen-Shin Song、Ching-Ping Chen、Tung-Wei Chen、Chi-Hung Lin、Jiunn-Jye Chuu、Tzu-Wen Lien、Tsu-An Hsu、Chen-Lung Huang、Huan-Yi Tseng、Chu-Chung Lin、Heng-Liang Lin、Chung-Ming Chang、Yu-Sheng Chao、Chiung-Tong Chen

  DOI：10.1007/s10637-010-9547-7

  日期：2012.2

  Designed from a high throughput screened hit compound, novel 2-amino-1-thiazolyl imidazoles were synthesized and demonstrated cytotoxicity against human cancer cells. 1-(4-Phenylthiazol-2-yl)-4-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-2-amine (compound 2), a 2-amino-1-thiazolyl imidazole, inhibited tubulin polymerization, interacted with the colchicine-binding sites of tubulins, and caused cell cycle arrest at the G2/M phase in human gastric cancer cells. Disruption of the microtubule structure in cancer cells by compound 2 was also observed. Compound 2 concentration-dependently inhibited the proliferation of cancer cells in histocultured human gastric and colorectal tumors. Given orally, compound 2 prolonged the lifespans of leukemia mice intraperitoneally inoculated with the murine P388 leukemic cells. We report 2-amino-1-thiazolyl imidazoles as a novel class of orally active microtubule-destabilizing anticancer agents.

  从高通量筛选的化合物中设计出新型2-氨基-1-噻唑基咪唑，并证明其对人类癌细胞具有细胞毒性。1-(4-苯基噻唑-2-基)-4-(噻吩-2-基)-1H-咪唑-2-胺（化合物2）是一种2-氨基-1-噻唑基咪唑，可抑制微管蛋白聚合，与微管蛋白的秋水仙素结合位点相互作用，并导致人类胃癌细胞在G2/M期停止细胞周期。还观察到化合物2可破坏癌细胞中的微管结构。化合物2浓度依赖性地抑制组织培养的人类胃癌和结直肠肿瘤中癌细胞的增殖。口服后，化合物2可延长腹腔内接种小鼠P388白血病细胞的白血病小鼠的寿命。我们报告了2-氨基-1-噻唑基咪唑作为一类新型口服活性微管稳定抗癌剂。