(Z)-4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophan-1-ene | 1384578-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophan-1-ene
• 英文别名: (2Z)-5,22-dimethoxytricyclo[17.3.1.14,8]tetracosa-1(22),2,4,6,8(24),19(23),20-heptaene
• CAS: 1384578-76-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂
• 分子量: 378.555
• InChiKey: TZSYMKCAYAWKPK-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophan-1-ene 在 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到1,2-dibromo-4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophan
  参考文献：
  名称：

  [2.n] Metacyclophane-1-ynes的合成，结构及其向高应变[2.n] Metacyclophane-1-ynes的转化

  摘要：

  ［2。n ] metacyclophan-1-烯及其转化为高应变[2。讨论了n ] metacyclophane-1-ynes，其中三键从156.7°–161.4°的键角线性偏离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000548
• 作为产物：
  描述：

  1,10-双(4-甲氧基苯基)癸烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (Z)-4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophan-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and demethylation of 4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophan-1-yne with BBr₃ to afford a novel [10](2,9)-5a,11a-benzofuro-5a-bora-11-bromochromenophane

  摘要：

  4,22-二甲氧基[2.10]间环戊二炔通过对[2.10]间环戊-1-烯进行溴化反应，然后用KOBu-t对溴加合物进行脱溴反应制备。在室温下，用BBr3处理4,22-二甲氧基[2.10]间环戊二炔在CH2Cl2中，导致去甲基化和连续的分子内环化反应，产生一种新型的[10](2,9)-5a,11a-苯并呋喃-5a-硼-11-溴色烯烷，收率较高。类似地，将相应的中间体和dl-1,2-二溴-4,22-二甲氧基[2.10]间环戊烷混合物用BBr3在CH2Cl2中在相同条件下处理，得到83%产率的顺式-4b,9b-二氢[10]苯并呋喃[3,2-b]苯并呋喃烷。

  DOI：

  10.1139/v2012-014

文献信息

• Synthesis and demethylation of 4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophan-1-yne with BBr₃ to afford a novel [10](2,9)-5a,11a-benzofuro-5a-bora-11-bromochromenophane
  作者：Yuki Uchikawa、Kazuya Tazoe、Syogo Tanaka、Xing Feng、Taisuke Matsumoto、Junji Tanaka、Takehiko Yamato

  DOI：10.1139/v2012-014

  日期：2012.5

  4,22-Dimethoxy[2.10]metacyclophan-1-yne was prepared by bromination of [2.10]metacyclophan-1-ene followed by the dehydrobromination of the bromine adduct with KOBu-t. Treatment of 4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophan-1-yne with BBr₃ in CH₂Cl₂ at room temperature led to the demethylation and a successive intramolecular cyclization reaction to afford a novel [10](2,9)-5a,11a-benzofuro-5a-bora-11-bromochromenophane in good yield. Similar treatment of a mixture of the corresponding meso- and dl-1,2-dibromo-4,22-dimethoxy[2.10]metacyclophane with BBr₃ in CH₂Cl₂ under the same conditions described above afforded cis-4b,9b-dihydro[10]benzofuro[3,2-b]benzofuranophane in 83% yield.

  4,22-二甲氧基[2.10]间环戊二炔通过对[2.10]间环戊-1-烯进行溴化反应，然后用KOBu-t对溴加合物进行脱溴反应制备。在室温下，用BBr3处理4,22-二甲氧基[2.10]间环戊二炔在CH2Cl2中，导致去甲基化和连续的分子内环化反应，产生一种新型的[10](2,9)-5a,11a-苯并呋喃-5a-硼-11-溴色烯烷，收率较高。类似地，将相应的中间体和dl-1,2-二溴-4,22-二甲氧基[2.10]间环戊烷混合物用BBr3在CH2Cl2中在相同条件下处理，得到83%产率的顺式-4b,9b-二氢[10]苯并呋喃[3,2-b]苯并呋喃烷。
• Synthesis and Structures of [2. <i>n</i> ]Metacyclophan‐1‐enes and their Conversion to Highly Strained [2. <i>n</i> ]Metacyclophane‐1‐ynes
  作者：Thamina Akther、Md. Monarul Islam、Zannatul Kowser、Taisuke Matsumoto、Junji Tanaka、Shofiur Rahman、Abdullah Alodhayb、Paris E. Georghiou、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1002/ejoc.202000548

  日期：2020.7.23

  Synthesis and structures of [2.n ]metacyclophan‐1‐enes and their conversion to highly strained [2.n ]metacyclophane‐1‐ynes, in which the triple bonds are distorted from linearity with bond angles of 156.7°–161.4°, are discussed.

  ［2。n ] metacyclophan-1-烯及其转化为高应变[2。讨论了n ] metacyclophane-1-ynes，其中三键从156.7°–161.4°的键角线性偏离。