2,4,6-tris(4-chlorophenyl)-1,3,5-tris(trifluoromethyl)benzene | 1225288-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-chlorophenyl)-1,3,5-tris(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-Tris(4-chlorophenyl)-2,4,6-tris(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1225288-96-9
• 化学式: C₂₇H₁₂Cl₃F₉
• 分子量: 613.737
• InChiKey: QYWDEOHOISFOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(3,3,3-三氟丙-1-炔基)苯 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 zinc(II) iodide 、 iron(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到2,4,6-tris(4-chlorophenyl)-1,3,5-tris(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of trifluoromethyl group substituted unsymmetrical internal alkynes

  摘要：

  使用铁催化剂的[2 + 2 + 2]分子间环加成反应，对三氟甲基取代的非对称内部炔烃进行反应，可以高产率地得到相应的三氟甲基取代苯衍生物，并具有优异的选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra06973k

文献信息

• Rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of various fluorine-containing alkynes—novel synthesis of multi-substituted fluoroalkylated aromatic compounds
  作者：Tsutomu Konno、Kazuki Moriyasu、Ryoko Kinugawa、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b926192c

  日期：——

  Treatment of various fluorinated internal alkynes with 10 mol% of RhCl3·H2O and 30 mol% of i-Pr2NEt in toluene at the reflux temperature for 18 h gave the corresponding trimerization products as an isomeric mixture in high yields. Cycloaddition using 1.0 equiv. of fluorinated alkynes and 2.0 equiv. of non-fluorinated alkynes under the same reaction conditions as in the trimerization led to mono- and

  用10 mol％的RhCl 3 ·H 2 O和30 mol％的RhCl 3 ·H 2 O处理各种氟化内部炔烃i -Pr 2 NEt 在 甲苯在回流温度下反应18小时，以高收率得到相应的三聚产物，为异构体混合物。使用1.0当量的Cycloaddition。氟化炔烃和2.0当量 在与三聚反应相同​​的反应条件下，非氟化炔烃的合成导致单氟烷基化和双氟烷基化苯高收率的衍生物，以及少量的三聚产物。的反应氟含双炔丙基醚的双氟与非氟化炔烃的反应平稳进行，从而以高至高收率得到相应的双环分子。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization of Trifluoromethyl Group Substituted Internal Alkynes
  作者：Motoi Kawatsura、Mitsuaki Yamamoto、Junya Namioka、Koji Kajita、Takuya Hirakawa、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/ol1030734

  日期：2011.3.4

  It found that the Ru3(CO)12 coordinated with 2-(diphenylphosphino)benzonitrile (2-DPPBN) to effectively catalyze the [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of the trifluoromethyl group substituted internal alkynes in high yields with up to >98% regioselectivity. Isolation of a ruthenacyclopentadiene was successful and confirmed that the complex is a reaction intermediate.

  发现Ru 3（CO）12与2-（二苯基膦基）苄腈（2-DPPBN）配位可有效催化三氟甲基取代的内部炔烃的[2 + 2 + 2]环三聚，收率高达> 98区域选择性％。钌烷基环戊二烯的分离成功，并证实该络合物是反应中间体。
• Highly regioselective cobalt-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of fluorine-containing internal alkynes to construct various fluoroalkylated benzene derivatives
  作者：Tatsuya Kumon、Shigeyuki Yamada、Tomohiro Agou、Toshio Kubota、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.06.004

  日期：2018.9

  cobalt-catalyzed [2+2+2] cycloaddition using fluorine-containing alkynes was described. Cyclotrimerization of fluorinated alkynes under the influence of CoCl2(dppb) in acetonitrile at 80 °C for 3 h took place smoothly, affording the corresponding benzene derivatives in excellent yields with high regioselectivity. Additionally, intermolecular cycloaddition of fluorinated alkynes with non-fluorinated diynes

  描述了使用含氟炔烃的新型钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。在CoCl 2（dppb）在乙腈中于80°C的影响下，氟化炔烃的环三聚反应顺利进行了3 h，从而以高收率和高区域选择性提供了相应的苯衍生物。另外，在催化量的CoCl 2（（S）-BINAP）和ZnI 2的存在下，氟化炔烃与非氟化二炔的分子间环加成也以高收率得到各种双环芳族化合物。
• Iron-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of trifluoromethyl group substituted unsymmetrical internal alkynes
  作者：Maki Minakawa、Tomoki Ishikawa、Junya Namioka、Souichirou Hirooka、Biao Zhou、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c4ra06973k

  日期：——

  Iron-catalyzed [2 + 2 + 2] intermolecular cycloaddition of trifluoromethyl group substituted unsymmetrical internal alkynes afforded the corresponding trifluoromethyl group substituted benzene derivatives in high yield with excellent selectivity.

  使用铁催化剂的[2 + 2 + 2]分子间环加成反应，对三氟甲基取代的非对称内部炔烃进行反应，可以高产率地得到相应的三氟甲基取代苯衍生物，并具有优异的选择性。