Nα-Fmoc-N(G)-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine benzyl ester | 813452-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Nα-Fmoc-N(G)-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine benzyl ester
• 英文别名: Fmoc-Arg(Pbf)-OBn；benzyl (2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 813452-49-2
• 化学式: C₄₁H₄₆N₄O₇S
• 分子量: 738.905
• InChiKey: KUDPBBITQFKLTH-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-Fmoc-N(G)-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine benzyl ester 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Nα-Fmoc-N(G)-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有修饰丝氨酰残基的肽硫酯的立体控制合成作为抗生素生物合成的探针

  摘要：

  已开发出合成三肽和五肽硫酯的方法，该硫酯含有一个或多个对-（羟苯基）甘氨酸 (pHPG) 残基和l -丝氨酸，其中一些是O-磷酸化、O-乙酰化或以 β-内酰胺形式存在. 正交保护策略的选择和条件的开发以实现 Seryl O描述了没有β-消除的-磷酸化和保持立体化学控制，特别是同时在异常碱不稳定的 pHPG α-碳上。丝氨酰肽与含 β-内酰胺肽的分子内闭合以及相应硫酯类似物的合成也有报道。在含 β-内酰胺产品的合成中描述了经典 Mitsunobu 条件的修改，并且在广泛有用的观察中，发现从 P(OEt) 3中简单地排除光介导的 Mitsunobu 环闭合提供了 >95% 的产率，这可能是由于所用偶氮二羧酸盐的光降解减少。这些敏感的潜在底物和产物将用于两种非核糖体肽合成酶 NocA 和 NocB 的机理研究，这两种非核糖体肽合成酶 Nocardicin 生物合成的核心是一个单环 β-内酰胺抗生素家族。

  DOI：

  10.1021/jo4007893
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到Nα-Fmoc-N(G)-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有修饰丝氨酰残基的肽硫酯的立体控制合成作为抗生素生物合成的探针

  摘要：

  已开发出合成三肽和五肽硫酯的方法，该硫酯含有一个或多个对-（羟苯基）甘氨酸 (pHPG) 残基和l -丝氨酸，其中一些是O-磷酸化、O-乙酰化或以 β-内酰胺形式存在. 正交保护策略的选择和条件的开发以实现 Seryl O描述了没有β-消除的-磷酸化和保持立体化学控制，特别是同时在异常碱不稳定的 pHPG α-碳上。丝氨酰肽与含 β-内酰胺肽的分子内闭合以及相应硫酯类似物的合成也有报道。在含 β-内酰胺产品的合成中描述了经典 Mitsunobu 条件的修改，并且在广泛有用的观察中，发现从 P(OEt) 3中简单地排除光介导的 Mitsunobu 环闭合提供了 >95% 的产率，这可能是由于所用偶氮二羧酸盐的光降解减少。这些敏感的潜在底物和产物将用于两种非核糖体肽合成酶 NocA 和 NocB 的机理研究，这两种非核糖体肽合成酶 Nocardicin 生物合成的核心是一个单环 β-内酰胺抗生素家族。

  DOI：

  10.1021/jo4007893

文献信息

• An Atom-Economic Inverse Solid-Phase Peptide Synthesis Using Bn or BcM Esters of Amino Acids
  作者：Jian Li、Yue Zhu、Bo Liu、Feng Tang、Xing Zheng、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02769

  日期：2021.10.1

  An atom-economic N-to-C-directed solid-phase peptide synthesis is reported that uses benzyl (Bn) or (benzhydryl-carbamoyl)-methyl (BcM) esters of amino acids as the building blocks, which facilitate efficient hydrazinolysis, convenient conversion to acyl azide, and robust amidation with the next amino acid ester. This method is free of coupling reagents and free of protection on the side-chain OH,

  据报道，一种原子经济的 N 到 C 定向的固相肽合成，使用氨基酸的苄基 (Bn) 或 (二苯甲基-氨基甲酰基)-甲基 (BcM) 酯作为构建单元，促进高效肼解，方便转化为酰基叠氮化物，并与下一个氨基酸酯进行稳健的酰胺化。该方法无需偶联试剂，对侧链OH、CO 2 H、CONH2等无保护，因此与基于BOC或Fmoc的C-to-N-相比，原子经济性显着提高定向方法。
• Cellular uptake of an α-AApeptide
  作者：Ge Bai、Shruti Padhee、Youhong Niu、Rongsheng E. Wang、Qiao Qiao、Robert Buzzeo、Chuanhai Cao、Jianfeng Cai

  DOI：10.1039/c2ob06679c

  日期：——

  Some short and cationic peptides such as the Tat peptide can cross the cell membrane and function as vectors for intracellular delivery. Here we show that an α-AApeptide is able to penetrate the membranes of living cells from an extracellular environment and enter the endosome and cytoplasm of cells. The efficiency of the cellular uptake is comparable to a Tat peptide (48–57) of the same length and is unexpectedly superior to an α-peptide with identical functional groups. The mechanism of uptake is similar to that of the Tat peptide and is through endocytosis by an energy-dependent pathway. Due to the easy synthesis of the α-AApeptides, their resistance to proteolytic hydrolysis, and their low cytotoxicity, α-AApeptides represent a new class of transporters for the delivery of drugs.

  一些短的阳离子肽，如 Tat 肽，可以穿过细胞膜，作为载体在细胞内传递。在这里，我们展示了一种δ-A肽能够从细胞外环境穿透活细胞膜，进入细胞的内质体和细胞质。细胞摄取的效率与相同长度的 Tat 肽（48â57）相当，而且出乎意料地优于具有相同功能基团的 δ肽。其吸收机制与 Tat 肽相似，都是通过能量依赖途径进行内吞。由于δ-AA肽易于合成、抗蛋白水解以及细胞毒性低，δ-AA肽代表了一类新的药物转运体。
• Parallel Synthesis of An Oligomeric Imidazole-4,5-dicarboxamide Library
  作者：Zhigang Xu、John C. DiCesare、Paul W. Baures

  DOI：10.1021/cc1000105

  日期：2010.3.8

  A library of oligomeric compounds was synthesized based on the imidazole-4,5-dicarboxylic acid scaffold along, with amino acid esters and chiral diamines derived from amino acids. The final compounds incorporate nonpolar amino acids (Leu, Phe, Trp), polar amino acids (Ser, Asp, Arg), and neutral amino acids (Gly, Ala), and were designed to be useful in screening for inhibitors of protein-protein interactions. Many of the protected and deprotected oligomers show evidence of conformational isomers persistent at room temperature in aqueous solution. A total of 317 final oligomers, out of 441 targeted compounds, were obtained in high analytical purity and of sufficient quantity to submit them for high-throughput screening as part of the NIH Roadmap.
• Stereocontrolled Syntheses of Peptide Thioesters Containing Modified Seryl Residues as Probes of Antibiotic Biosynthesis
  作者：Nicole M. Gaudelli、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jo4007893

  日期：2013.7.5

  exclusion of light from the P(OEt)3-mediated Mitsunobu ring closure afforded yields of >95%, presumably owing to reduced photodegradation of the azodicarboxylate used. These sensitive potential substrates and products will be used in mechanistic studies of the two nonribosomal peptide synthetases NocA and NocB that lie at the heart of nocardicin biosynthesis, a family of monocyclic β-lactam antibiotics.

  已开发出合成三肽和五肽硫酯的方法，该硫酯含有一个或多个对-（羟苯基）甘氨酸 (pHPG) 残基和l -丝氨酸，其中一些是O-磷酸化、O-乙酰化或以 β-内酰胺形式存在. 正交保护策略的选择和条件的开发以实现 Seryl O描述了没有β-消除的-磷酸化和保持立体化学控制，特别是同时在异常碱不稳定的 pHPG α-碳上。丝氨酰肽与含 β-内酰胺肽的分子内闭合以及相应硫酯类似物的合成也有报道。在含 β-内酰胺产品的合成中描述了经典 Mitsunobu 条件的修改，并且在广泛有用的观察中，发现从 P(OEt) 3中简单地排除光介导的 Mitsunobu 环闭合提供了 >95% 的产率，这可能是由于所用偶氮二羧酸盐的光降解减少。这些敏感的潜在底物和产物将用于两种非核糖体肽合成酶 NocA 和 NocB 的机理研究，这两种非核糖体肽合成酶 Nocardicin 生物合成的核心是一个单环 β-内酰胺抗生素家族。