ethyl 4-(16-bromohexadecanamido)benzoate | 86364-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(16-bromohexadecanamido)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(16-bromohexadecanoylamino)benzoate
• CAS: 86364-57-0
• 化学式: C₂₅H₄₀BrNO₃
• 分子量: 482.501
• InChiKey: AFECDAOUDGEMMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(16-bromohexadecanamido)benzoate 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到ethyl 4-<(16-bromohexadecyl)amino>benzoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。4.西他本的[（官能化烷基）氨基]苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00364a011
• 作为产物：
  描述：

  16-bromohexadecanoyl chloride 、 苯佐卡因 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-(16-bromohexadecanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。4.西他本的[（官能化烷基）氨基]苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00364a011

文献信息

• Potential antiatherosclerotic agents. 4. [(Functionalized-alkyl)amino]benzoic acid analogs of cetaben
  作者：Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a011

  日期：1983.10

  the alkyl group of cetaben is substituted with various functional groups or replaced entirely by a functionalized alkanoyl moiety is described. Also reported are the syntheses of branched-chain (alkylamino)benzoic acids in which branching is specifically localized at the terminus of the alkyl chain. Structure-activity relationships of these compounds, both as hypolipidemic agents and as inhibitors of

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。