(2S,3R,4S)-1-benzyl-4-butyl-2-vinylpyrrolidin-3-ol | 921202-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-1-benzyl-4-butyl-2-vinylpyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-1-benzyl-4-butyl-2-ethenylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 921202-46-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: BJUBOTWLPJHEDJ-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-1-benzyl-4-butyl-2-vinylpyrrolidin-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3R,4S)-4-butyl-2-ethylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C-Alkyl 5-membered ring imino sugars as new potent cytotoxic glucosylceramide synthase inhibitors

  摘要：

  报告了新型 C- 烷基 5 元环亚胺糖的立体选择性制备及其在小鼠黑色素瘤模型中抑制 GCS 和细胞毒性的生物学评价。

  DOI：

  10.1039/b613460b
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (1S,2S,5R)-3-benzyl-2-ethenyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 copper(l) iodide 作用下， 以 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到(2S,3R,4S)-1-benzyl-4-butyl-2-vinylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型亚氨基糖基鞘脂模拟物的多功能环氧吡咯烷前体的高度区域选择性环氧乙烷开环

  摘要：

  报道了对关键环氧吡咯烷的环氧乙烷开环反应的深入研究。在 C4 处引入了各种以碳和杂原子为中心的亲核试剂，已经实现了高区域控制。主要产品的结构是根据六个实例的 X 射线晶体学研究确定的。在 B3LYP/6-31G** 理论水平上进行的机械研究表明，乙烯基取代基的空间控制是区域选择性的原因。最后，该方法用于设计和制备基于亚氨基糖的鞘脂模拟物。描述了一种高度细胞毒性的 C-辛基吡咯烷。该化合物被证明会干扰小鼠黑色素瘤细胞中鞘脂的代谢，尤其是抑制葡萄糖神经酰胺的产生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900100

文献信息

• Highly Regioselective Oxirane Ring-Opening of a Versatile Epoxypyrrolidine Precursor of New Imino-Sugar-Based Sphingolipid Mimics
  作者：Arnaud Rives、Yves Génisson、Vanessa Faugeroux、Chantal Zedde、Christine Lepetit、Remi Chauvin、Nathalie Saffon、Nathalie Andrieu-Abadie、Sandra Colié、Thierry Levade、Michel Baltas

  DOI：10.1002/ejoc.200900100

  日期：2009.5

  An in-depth study of the oxirane ring-opening reaction of a pivotal epoxypyrrolidine is reported. The introduction of various carbon- and heteroatom-centered nucleophiles at C4 has been achieved with high regiocontrol. The structures of the major products were assigned on the basis on an X-ray crystallographic study of six examples. A mechanistic study carried out at the B3LYP/6-31G** level of theory

  报道了对关键环氧吡咯烷的环氧乙烷开环反应的深入研究。在 C4 处引入了各种以碳和杂原子为中心的亲核试剂，已经实现了高区域控制。主要产品的结构是根据六个实例的 X 射线晶体学研究确定的。在 B3LYP/6-31G** 理论水平上进行的机械研究表明，乙烯基取代基的空间控制是区域选择性的原因。最后，该方法用于设计和制备基于亚氨基糖的鞘脂模拟物。描述了一种高度细胞毒性的 C-辛基吡咯烷。该化合物被证明会干扰小鼠黑色素瘤细胞中鞘脂的代谢，尤其是抑制葡萄糖神经酰胺的产生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• C-Alkyl 5-membered ring imino sugars as new potent cytotoxic glucosylceramide synthase inhibitors
  作者：Vanessa Faugeroux、Yves Génisson、Nathalie Andrieu-Abadie、Sandra Colié、Thierry Levade、Michel Baltas

  DOI：10.1039/b613460b

  日期：——

  The stereoselective preparation of novel C-alkyl 5-membered ring imino sugars and their biological evaluation with regard to GCS inhibition and cytotoxicity in a murine melanoma model are reported.

  报告了新型 C- 烷基 5 元环亚胺糖的立体选择性制备及其在小鼠黑色素瘤模型中抑制 GCS 和细胞毒性的生物学评价。