(1S,2S,5R)-3-benzyl-2-ethenyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane | 921202-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,5R)-3-benzyl-2-ethenyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 921202-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: LQUXLHOMUNWKKY-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-3-benzyl-2-ethenyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(2S,3S,4S)-1-benzyl-4-bromo-2-vinylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型亚氨基糖基鞘脂模拟物的多功能环氧吡咯烷前体的高度区域选择性环氧乙烷开环

  摘要：

  报道了对关键环氧吡咯烷的环氧乙烷开环反应的深入研究。在 C4 处引入了各种以碳和杂原子为中心的亲核试剂，已经实现了高区域控制。主要产品的结构是根据六个实例的 X 射线晶体学研究确定的。在 B3LYP/6-31G** 理论水平上进行的机械研究表明，乙烯基取代基的空间控制是区域选择性的原因。最后，该方法用于设计和制备基于亚氨基糖的鞘脂模拟物。描述了一种高度细胞毒性的 C-辛基吡咯烷。该化合物被证明会干扰小鼠黑色素瘤细胞中鞘脂的代谢，尤其是抑制葡萄糖神经酰胺的产生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900100

文献信息

• Enantioselective Access to All-trans 5-Alkylpiperidine-3,4-diols: Application to the Asymmetric Synthesis of the 1-N-Iminosugar (+)-Isofagomine
  作者：Yves Génisson、Arnaud Rives、Vanessa Faugeroux、Nathalie Saffon、Michel Baltas

  DOI：10.1055/s-0029-1216935

  日期：2009.10

  that, after optimization of the ring-enlargement reaction conditions, could be efficiently transformed into the corresponding 3-hydroxypiperidines. This approach was applied to the asymmetric synthesis of (+)-isofagomine relying on regio- and stereoselective oxirane opening with the cyanide anion of a pivotal epoxypyrrolidine. iminosugar - piperidine - ring enlargement - epoxide opening

  描述了获得3，4-二取代的N-苄基脯氨醇衍生物，在优化环扩大反应条件之后，可以将其有效地转化为相应的3-羟基哌啶。该方法应用于（+）-异黄酮的不对称合成，其依赖于区域和立体选择性环氧乙烷的打开，并带有关键性环氧吡咯烷的氰化物阴离子。 亚氨基糖-哌啶-扩环-环氧开口
• C-Alkyl 5-membered ring imino sugars as new potent cytotoxic glucosylceramide synthase inhibitors
  作者：Vanessa Faugeroux、Yves Génisson、Nathalie Andrieu-Abadie、Sandra Colié、Thierry Levade、Michel Baltas

  DOI：10.1039/b613460b

  日期：——

  The stereoselective preparation of novel C-alkyl 5-membered ring imino sugars and their biological evaluation with regard to GCS inhibition and cytotoxicity in a murine melanoma model are reported.

  报告了新型 C- 烷基 5 元环亚胺糖的立体选择性制备及其在小鼠黑色素瘤模型中抑制 GCS 和细胞毒性的生物学评价。
• Highly Regioselective Oxirane Ring-Opening of a Versatile Epoxypyrrolidine Precursor of New Imino-Sugar-Based Sphingolipid Mimics
  作者：Arnaud Rives、Yves Génisson、Vanessa Faugeroux、Chantal Zedde、Christine Lepetit、Remi Chauvin、Nathalie Saffon、Nathalie Andrieu-Abadie、Sandra Colié、Thierry Levade、Michel Baltas

  DOI：10.1002/ejoc.200900100

  日期：2009.5

  An in-depth study of the oxirane ring-opening reaction of a pivotal epoxypyrrolidine is reported. The introduction of various carbon- and heteroatom-centered nucleophiles at C4 has been achieved with high regiocontrol. The structures of the major products were assigned on the basis on an X-ray crystallographic study of six examples. A mechanistic study carried out at the B3LYP/6-31G** level of theory

  报道了对关键环氧吡咯烷的环氧乙烷开环反应的深入研究。在 C4 处引入了各种以碳和杂原子为中心的亲核试剂，已经实现了高区域控制。主要产品的结构是根据六个实例的 X 射线晶体学研究确定的。在 B3LYP/6-31G** 理论水平上进行的机械研究表明，乙烯基取代基的空间控制是区域选择性的原因。最后，该方法用于设计和制备基于亚氨基糖的鞘脂模拟物。描述了一种高度细胞毒性的 C-辛基吡咯烷。该化合物被证明会干扰小鼠黑色素瘤细胞中鞘脂的代谢，尤其是抑制葡萄糖神经酰胺的产生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,