N-(cyclohexylmethyl)piperidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)piperidine hydrochloride
• 英文别名: 1-(Cyclohexylmethyl)piperidine;hydron;chloride；1-(cyclohexylmethyl)piperidine;hydron;chloride
• 化学式: C₁₂H₂₃N*ClH
• 分子量: 217.782
• InChiKey: XKKTXVIMQNCZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohexanecarbonyl)piperidine 在 草酰氯 、 氢气 、 tris(2,6-difluorophenyl)borane 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 N-(cyclohexylmethyl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化酰胺氢化：卤化物在无金属氢活化中作为活性路易斯碱

  摘要：

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12997

文献信息

• Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation of Amides: Halides as Active Lewis Base in the Metal-Free Hydrogen Activation
  作者：Nikolai A. Sitte、Markus Bursch、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1021/jacs.8b12997

  日期：2019.1.9

  reductant is introduced. The reaction proceeds via the hydrogen splitting by B(2,6-F2-C6H3)3 in combination with chloride as the Lewis base. Density functional theory calculations support the unprecedented role of halides as active Lewis base components in the frustrated Lewis pair mediated hydrogen activation. The reaction displays broad substrate scope for tertiary benzoic acid amides and α-branched carboxamides

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。