5,6-dimethyl-2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-1H-benzimidazole | 1184170-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 4-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1184170-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃
• 分子量: 265.358
• InChiKey: XXTKQDKEVDOUET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-1H-benzimidazole 、 二甲基亚砜 在 N-甲基哌嗪 作用下， 反应 8.0h， 以63%的产率得到5,6-dimethyl-2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-1-methylsulphanylmethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  DMSO 对苯并咪唑的 N-甲硫基甲基化及其与 NaBiO3 的化学选择性氧化成亚砜

  摘要：

  使用 DMSO 作为溶剂和试剂开发了一种用于苯并咪唑 N-甲硫基甲基化的简单一步方法。该方法已用于合成多种苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物。产物可以在乙酸中用 NaBiO3 化学选择性氧化成相应的亚砜。苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物及其相应的亚砜都是重要的药用支架。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.929
• 作为产物：
  描述：

  在 硼酸 、 甘油 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,6-dimethyl-2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  硼酸和甘油的水介导合成2-取代的苯并咪唑

  摘要：

  已开发出一种非常简单，温和且高效的绿色催化剂，用于在硼酸（5摩尔％）和80℃的存在下于80°C的水中处理取代的邻苯二胺和醛来合成2-取代的苯并咪唑。甘油（0.05 mL）。该方法已在55种底物上标准化，并合成了9种新化合物。

  DOI：

  10.1071/ch08309