benzoic acid 4-amino-3,3-difluoro-tetrahydro-thiophen-2-ylmethyl ester | 928778-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 4-amino-3,3-difluoro-tetrahydro-thiophen-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,4S)-4-amino-3,3-difluorothiolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 928778-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₃F₂NO₂S
• 分子量: 273.304
• InChiKey: CCRYBRJVLMVEAJ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 4-amino-3,3-difluoro-tetrahydro-thiophen-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氨 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4,4-difluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列新型2'，3'-dideoxy-6'，6'-difluoro-3'-thionucleosides的合成

  摘要：

  从宝石-二氟高烯丙基胺合成了一系列新颖的2'，3'-dideoxy-6'，6'-difluoro-3'-thionucleosides 1a – d，这3TC具有对HIV和HBV的高生物活性。7以一种简单的方式。我们的合成特点是通过关键中间体的环封闭和在化合物13a，b中带有氨基的嘧啶环的安装来构造硫代呋喃糖骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.014
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,4R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3,3-difluoro-2,5-dihydroxy-pentyl ester 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 benzoic acid 4-amino-3,3-difluoro-tetrahydro-thiophen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列新型2'，3'-dideoxy-6'，6'-difluoro-3'-thionucleosides的合成

  摘要：

  从宝石-二氟高烯丙基胺合成了一系列新颖的2'，3'-dideoxy-6'，6'-difluoro-3'-thionucleosides 1a – d，这3TC具有对HIV和HBV的高生物活性。7以一种简单的方式。我们的合成特点是通过关键中间体的环封闭和在化合物13a，b中带有氨基的嘧啶环的安装来构造硫代呋喃糖骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.014

文献信息

• Synthesis of a series of novel 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-3′-thionucleosides
  作者：Xuyi Yue、Yun-Yun Wu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.014

  日期：2007.2

  3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-3′-thionucleosides 1a–d, analogues of 3TC that has high biological activities against HIV and HBV, have been synthesized from the gem-difluorohomoallyl amine 7 in a straightforward fashion. Our synthesis featured the construction of thiofuranose skeleton through ring closure of key intermediates and installation of pyrimidine ring with amino group in compounds 13a,b.

  从宝石-二氟高烯丙基胺合成了一系列新颖的2'，3'-dideoxy-6'，6'-difluoro-3'-thionucleosides 1a – d，这3TC具有对HIV和HBV的高生物活性。7以一种简单的方式。我们的合成特点是通过关键中间体的环封闭和在化合物13a，b中带有氨基的嘧啶环的安装来构造硫代呋喃糖骨架。