1,1'-[But-2-ene-1,2-diylbis(oxy)]dibenzene | 824948-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1'-[But-2-ene-1,2-diylbis(oxy)]dibenzene
• 英文别名: 2-phenoxybut-2-enoxybenzene
• CAS: 824948-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: KQIIUNLNRRAHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 2-bromo-1-methylprop-2-en-1-yl acetate 在 sodium hydride 、 四(三苯基膦)钯 、 4-甲氧基苯硼酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (buta-1,3-dien-2-yloxy)benzene 、 1,1'-[But-1-ene-2,3-diylbis(oxy)]dibenzene 、 1,1'-[But-2-ene-1,2-diylbis(oxy)]dibenzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基电离与氧化加成 Pd 与多官能烯烃模板的乙烯基 C-X 键

  摘要：

  研究了 (PPh3)4Pd 催化剂对一系列被各种烯丙基和乙烯基官能团取代的小烯烃基化合物进行活化的化学选择性。特别值得注意的是，在丙二酸亲核试剂的存在下，1-乙酰氧基-2-溴-2-丙烯 (7) 的烯丙基乙酸酯被 Pd 选择性电离，而 C-Br 键与 Pd 的氧化加成仅发生在硼酸亲核试剂的存在。当使用醋酸盐亲核试剂时，醋酸盐离去基团根本没有发生电离，这通过使用氘标记的底物（例如，11）得到证实。该报告表明亲核试剂在底物的催化剂活化之前以某种方式与 Pd 相互作用。当然，在丙二酸亲核试剂的情况下，

  DOI：

  10.1021/ja045416h

文献信息

• Allylic Ionization versus Oxidative Addition into Vinyl C−X Bonds by Pd with Polyfunctional Olefin Templates
  作者：Eamon Comer、Michael G. Organ、Stephen J. Hynes

  DOI：10.1021/ja045416h

  日期：2004.12.1

  a series of small, olefin-based compounds that were substituted with a variety of allylic and vinylic functional groups was studied. Of particular note, the allylic acetate of 1-acetoxy-2-bromo-2-propene (7) was selectively ionized by Pd in the presence of a malonate nucleophile, while oxidative addition of the C-Br bond to Pd occurred exclusively in the presence of a boronic acid nucleophile. When

  研究了 (PPh3)4Pd 催化剂对一系列被各种烯丙基和乙烯基官能团取代的小烯烃基化合物进行活化的化学选择性。特别值得注意的是，在丙二酸亲核试剂的存在下，1-乙酰氧基-2-溴-2-丙烯 (7) 的烯丙基乙酸酯被 Pd 选择性电离，而 C-Br 键与 Pd 的氧化加成仅发生在硼酸亲核试剂的存在。当使用醋酸盐亲核试剂时，醋酸盐离去基团根本没有发生电离，这通过使用氘标记的底物（例如，11）得到证实。该报告表明亲核试剂在底物的催化剂活化之前以某种方式与 Pd 相互作用。当然，在丙二酸亲核试剂的情况下，