rac-(exo)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid butyl ester | 1034079-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: rac-(exo)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid butyl ester
• 英文别名: butyl (1S,2R,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1034079-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: QQGBLRDCZRIEDX-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(exo)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid butyl ester 在 lipase A from candida antarctica 、 水 作用下， 反应 72.0h， 以36%的产率得到(1R,2S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-exo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (1R,2S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-exo-carboxylic acid

  摘要：

  A scalable enantioselective access to (1R,2S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-exo-carboxylic acid 7, a key precursor in the synthesis of A2a receptor antagonist 1 by means of an enzymatic resolution of the respective butyl ester with lipase A from Candida antarctica, is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.030
• 作为产物：
  描述：

  rac-(exo)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid chloride 、 正丁醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-(exo)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 7-OXA-BICYCLO DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种制备式I的7-氧杂双环衍生物的方法。

  公开号：

  US20080154043A1