N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰甘氨酰胺 | 80687-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰甘氨酰胺
• 英文名称: N-L-glycine
• 英文别名: N-glycine；N-glycine；N-[N'-(2-Chloroethyl)-N'-nitroso-carbamoyl]glycine；Glycine, N-(((2-chloroethyl)nitrosoamino)carbonyl)-；2-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]acetic acid
• CAS: 80687-06-5
• 化学式: C₅H₈ClN₃O₄
• 分子量: 209.589
• InChiKey: KQQQWIYFYYPIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰甘氨酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 17β-CNC-Glycyl-estradiol
  参考文献：
  名称：

  类固醇连接的 N-（2-氯乙基）亚硝基脲的合成和表征

  摘要：

  描述了具有潜在抗肿瘤活性的类固醇连接的 N-[N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]-(CNC-)氨基酸酯和-酰胺的合成。这些酯是通过 CNC - 氨基酸与类固醇使用 N, N' - 羰基二咪唑和 N, N' - 二环己基碳二亚胺反应制备的。相应的酰胺是通过 1-(CNC-氨基酰氧基)-吡咯烷-2, 5-二酮与 17β-氨基-3-羟基-1,3,5(10)-雌三烯或 17β-O-反应制备的 [4] - (6-氨基己基氨基)-1, 4-二氧代-丁基]-雌二醇。雌二醇 - 17β - 半琥珀酸酯与 N- (2 - 羟乙基) -N ' - (2 - 氯乙基) -N' - 亚硝基脲 (HECNU) 酯化。给出了光谱特征和对类固醇受体的相对结合亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221206
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroethylcarbamoyl)glycine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药物。27.含有[N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基的氨基酸，碳水化合物和碳水化合物-氨基酸缀合物的体内抗癌活性合成和比较

  摘要：

  [N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基[（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基，CNC]部分包含化合物CNC-甘氨酰胺2d，CNC-氨基酸衍生物7a-d和碳水化合物-CNC-氨基使用国家癌症研究所（NCI）方案合成了酸性共轭物13、18、22、23、27和28，并在体内评估了它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。活性最高的化合物为第2天，寿命延长520％（％ILS），并且60天后有6/6个幸存者。CNC氨基酸类似物7a-d具有高至中等的活性，最大％ILS值分别为270、174、141和132。在碳水化合物-CNC-氨基酸衍生物中，α-甲基糖苷衍生物22和23活性最高，最大％ILS值分别为277和137，其次是半缩醛碳水化合物类似物13和18，其％ILS值分别为93和149，四-O-乙酰基衍生物27和28的％ILS分别为110和111。然后使用NCI方案在体内针对鼠淋巴白血病L1210

  DOI：

  10.1002/jps.2600830714

文献信息

• 1,2,2,2-Tetrachloroethyl Carbamates: Versatile Intermediates for the Synthesis of<i>N</i>-Nitrosoureas
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey

  DOI：10.1055/s-1987-28160

  日期：——

  1,2,2,2-Tetrachloroethyl carbamates 3 were prepared by the reaction of 1,1,2,2-tetrachloroethyl carbonochloridate with amines. Carbamates 3 were then nitrosated and reacted with amines to yield N-nitrosoureas.

  1,2,2,2-四氯乙基氨基甲酸酯3是通过1,1,2,2-四氯乙基碳酰氯与胺反应制备的。随后，氨基甲酸酯3被亚硝化并与胺反应，生成N-亚硝基脲。
• Syntheses of Potentially Antineoplastic Amides and Esters ofN-[N'-(2-Chloroethyl)-N'-nitrosocarbamoyl]amino Acids, II
  作者：Klaus Ehresmann、Otto Zelezny、Gerhard Eisenbrand

  DOI：10.1002/ardp.19843170602

  日期：——

  )‐N'‐nitrosocarbamoyl]amino acid amides and esters as potential antineoplastic substances are reported. N‐[N'‐(2‐chloroethyl)‐N'‐nitrosocarbamoyl]amino acids (with the exception of the glycine derivative) were prepared by reaction of 2‐chloroethyl isocyanate with the sodium salt of an amino acid in a heterogenous medium followed by nitrosation with sodium nitrite under acidic conditions. Condensation

  报道了 N-[N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸酰胺和酯作为潜在抗肿瘤物质的合成。N-[N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸（甘氨酸衍生物除外）是通过异氰酸2-氯乙基酯与氨基酸的钠盐在异质介质中反应制备的，然后在酸性条件下用亚硝酸钠亚硝化。使用 1,1-羰基二咪唑与胺或醇缩合生成酰胺或酯。
• Synthesis of Potentially Antineoplastic Derivatives of N-[N-(2-Chloroethyl)-N-nitrosocarbamoyl]amino Acids
  作者：Wei-Ci Tang、Gerhard Eisenbrand

  DOI：10.1002/ardp.19813141104

  日期：——

  The synthesis of N‐[N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl]amino acids and their anilides, congeners of N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosoureas, as potential antineoplastic substances is reported. N‐[N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl]amino acids are prepared by reaction of amino acids with N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl azide. Corresponding anilides and toluidides are obtained by condensation of the

  据报道，合成 N-[N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸及其苯胺，N-(2-氯乙基)-N-亚硝基脲的同系物，作为潜在的抗肿瘤物质。N-[N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基]氨基酸通过氨基酸与N-(2-氯乙基)-N-亚硝基氨基甲酰基叠氮化物反应制备。相应的苯胺和甲苯胺是通过初级反应产物与苯胺和甲苯胺使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 缩合获得的。
• Synthesis, DNA Binding, Topoisomerase Inhibition and Cytotoxic Properties of 2-Chloroethylnitrosourea Derivatives of Hoechst 33258
  作者：Krzysztof Bielawski、Anna Bielawska、Tomasz Anchim、Sławomir Wołczyński

  DOI：10.1248/bpb.28.1004

  日期：——

  derivatives of Hoechst 33258 were synthesized and examined for cytotoxicity in breast cancer cell cultures and for inhibition of topoisomerases I and II. Evaluation of the cytotoxicity of these compounds employing a MTT assay and inhibition of [3H]thymidine incorporation into DNA in both MDA-MB-231 and MCF-7 breast cancer cells demonstrated that these compounds were more active than Hoechst 33258. The DNA-binding

  合成了许多Hoechst 33258的新型2-氯乙基亚硝基脲衍生物，并检查了它们在乳腺癌细胞培养物中的细胞毒性以及对拓扑异构酶I和II的抑制作用。在MDA-MB-231和MCF-7乳腺癌细胞中使用MTT分析评估这些化合物的细胞毒性并抑制[3H]胸苷掺入DNA中，证明这些化合物比Hoechst 33258更具活性。通过使用小牛胸腺DNA，poly（dA-dT）2和poly（dG-dC）2的超滤方法评估了这些化合物的能力，表明与GC对相比，这些化合物以及Hoechst 33258与AT碱基对相互作用良好。结合研究表明，与母体化合物Hoechst 33258相比，这些化合物与双链DNA的结合更紧密。这些化合物抑制乳腺癌细胞生长的程度通常与其相对DNA结合亲和力一致。机理研究表明，这些化合物在质粒松弛试验中充当拓扑异构酶I（拓扑I）或拓扑异构酶II（拓扑II）抑制剂。
• Zheleva; Raikov; Ilarionova, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 1, p. 25 - 26
  作者：Zheleva、Raikov、Ilarionova、Todorov

  DOI：——

  日期：——