4-hydroxy-6-(hydroxyiminomethyl)-3-iminopyrazine-2-carbonitrile | 49699-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-6-(hydroxyiminomethyl)-3-iminopyrazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-5-(oximinomethyl)pyrazine 1-oxide；2-amino-3-cyano-5-<(hydroxyimino)methyl>pyrazine-1-oxide；2-Amino-3-cyano-5-oximinomethylpyrazin-1-oxid；3-amino-6-(hydroxyimino-methyl)-4-oxy-pyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 49699-53-8
• 化学式: C₆H₅N₅O₂
• 分子量: 179.138
• InChiKey: LAQVHXOBGCTFOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-(hydroxyiminomethyl)-3-iminopyrazine-2-carbonitrile 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl <<3,5-dicyano-2-<<(dimethylamino)methylene>amino>-6-pyrazinyl>thio>acetate
  参考文献：
  名称：

  Pteridines. 50. Unequivocal total synthesis of deoxyurothione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a031

文献信息

• Pteridines. 54. A novel synthetic approach to C-6 carbon substituted pterins via intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Edward C. Taylor、Partha S. Ray

  DOI：10.1021/jo00005a028

  日期：1991.3

  A number of 5-[(hydroxyimino)methyl]pyrazines and 6-[(hydroxyimino)methyl]pterins were converted to their respective nitrile oxides in the presence of dipolarophiles to give side-chain isoxazoles and isoxazolines as potential intermediates for the construction of multifunctional C-6 pterin substituents.
• Pteridines. 50. Unequivocal total synthesis of deoxyurothione
  作者：Edward C. Taylor、Lawrence A. Reiter

  DOI：10.1021/jo00342a031

  日期：1982.1