1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxymethoxy-6-methyl-(3R,5R,6S)-8-nonen-3-ol | 667865-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxymethoxy-6-methyl-(3R,5R,6S)-8-nonen-3-ol
• 英文别名: (3R,5R,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(methoxymethoxy)-6-methylnon-8-en-3-ol
• CAS: 667865-70-5
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 346.583
• InChiKey: VANWYQGKLUAJSY-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxymethoxy-6-methyl-(3R,5R,6S)-8-nonen-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-14-methoxy-5-methoxymethoxy-6-methyl-(3S,5R,6S)-1H,4H,5H,6H,7H,10H-benzo[c]oxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of (-)-Salicylihalamides A and B Via Prins Cyclisation

  摘要：

  通过我们最近开发的利用Prins环化构建多酮前体的策略，实现了对水杨半缩醛A和B的立体选择性和汇聚式正式合成。该方法主要依赖于1-碘甲基环醚的还原开环、Mitsunobu反转和环闭合环化以及Prins环化。

  DOI：

  10.2174/157017810791824856
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-7-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-(3S)-5-heptyn-3-ol 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxymethoxy-6-methyl-(3R,5R,6S)-8-nonen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (−)-salicylihalamides A and B

  摘要：

  Formal total synthesis of (-)-salicylihalamides A and B is described starting with a nonracemic chiral epoxide obtained from Jacobsen's kinetic resolution. Sharpless asymmetric epoxidation, Diels Alder reaction, Mitsunobu coupling and ring closing metathesis are the other key steps involved. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.038

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of (-)-Salicylihalamides A and B Via Prins Cyclisation
  作者：J.S. Yadav、N. Venkateswar Rao、P. Purushothama Rao、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.2174/157017810791824856

  日期：2010.9.1

  A stereoselective and convergent formal approach to Salicylihalamide A and B is achieved through our recently developed strategy for the construction of polyketide precursors via Prins cyclisation. The approach mainly relies upon reductive opening of 1-iodomethyl cyclic ethers, Mitsunobu inversion and ring closing metathesis along with Prins cyclisation.

  通过我们最近开发的利用Prins环化构建多酮前体的策略，实现了对水杨半缩醛A和B的立体选择性和汇聚式正式合成。该方法主要依赖于1-碘甲基环醚的还原开环、Mitsunobu反转和环闭合环化以及Prins环化。
• Formal total synthesis of (−)-salicylihalamides A and B
  作者：J.S. Yadav、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.038

  日期：2004.1

  Formal total synthesis of (-)-salicylihalamides A and B is described starting with a nonracemic chiral epoxide obtained from Jacobsen's kinetic resolution. Sharpless asymmetric epoxidation, Diels Alder reaction, Mitsunobu coupling and ring closing metathesis are the other key steps involved. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.