tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate | 174464-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: Boc-Asp(4-MeO-Ph)-O^tBu；tert-butyl (2S)-4-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 174464-15-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: NBZQYTNNYVRGRU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Boc-Met-Asp(4-MeO-Ph)-O^tBu
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸衍生的苯基酯的钯催化的Suzuki-Miyaura反应。

  摘要：

  氨基酸和肽的过渡金属催化转化可为其位点选择性修饰提供有力的方法。在这里，我们报告天冬氨酸的苯基酯衍生物的非脱羰基Pd催化的Sduki-Miyaura Suzuki-Miyaura反应形成芳基-氨基酮。这些产品在药物合成中可能很重要，我们的方法论代表了一种获取此类分子的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02214
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯 在 [(η³-1-^tBu-indenyl)Pd(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)(Cl)] 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸衍生的苯基酯的钯催化的Suzuki-Miyaura反应。

  摘要：

  氨基酸和肽的过渡金属催化转化可为其位点选择性修饰提供有力的方法。在这里，我们报告天冬氨酸的苯基酯衍生物的非脱羰基Pd催化的Sduki-Miyaura Suzuki-Miyaura反应形成芳基-氨基酮。这些产品在药物合成中可能很重要，我们的方法论代表了一种获取此类分子的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02214

文献信息

• Synthesis of Anisolylated Aspartyl and Glutamyl Tripeptides
  作者：Fabienne Berrée、Kieyoung Chang、Agustín Cobas、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo951754c

  日期：1996.1.1

  A process has been developed for transforming the beta-carboxyl of aspartate and the gamma-carboxyl of glutamate into anisolyl ketones. These ketones are occasional byproducts in peptide synthesis, resulting from deprotection or resin-removal processes in the presence of anisole as a scavenger. The ketone amino acids have been incorporated in a tripeptide by coupling with CBMIT. During peptide bond formation-the keto group of the glutamyl residue required protection, which was provided as the ethylene dithioketal.