dimethylsulfonium 1-(methoxycarbonyl)-2-oxopropylide | 15414-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethylsulfonium 1-(methoxycarbonyl)-2-oxopropylide
• 英文别名: dimethylsulfonium acetylmethoxycarbonylmethylide；dimethylsulfonium acetylcarbomethoxymethylide；Dimethylsulfonium-acetyl-methoxycarbonyl-methylid；Methyl 2-(dimethyl-lambda4-sulfanylidene)-3-oxobutanoate；methyl 2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 15414-65-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: SNAXNFHALWSDGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylsulfonium 1-(methoxycarbonyl)-2-oxopropylide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-methylthio-3-oxo butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stable sulfur ylides. X. Reactions of carbonyl-stabilized sulfonium ylides with acetyl chloride.

  摘要：

  高度稳定的磺阳离子二乙炔（1a-c）与氯乙酰反应生成了烯醇乙酸盐（2a-c）和烯醇二乙酸盐（3a-c）的混合物。类似地，磺阳离子乙酰碳甲氧基甲基化合物（5a，b）也生成了烯醇乙酸盐（6a，b）。这些烯醇乙酸盐在盐酸-甲醇的作用下进行了水解，生成了3-甲硫基-（3-苯硫基-)2,4-戊二酮（4a，b）或甲基2-甲硫基-（2-苯硫基-)乙酰乙酸盐（7a，b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.227
• 作为产物：
  描述：

  N-dimethylsulfoniumsuccinimide chloride 、 乙酰乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到dimethylsulfonium 1-(methoxycarbonyl)-2-oxopropylide
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of stable sulfur ylides by reaction of active methylene compounds with Corey-Kim reagent.

  摘要：

  一种制备多种稳定硫叶立德的新方法被介绍。在三乙胺存在下，Corey-Kim试剂与含有两个吸电子基团的活动甲烷化合物反应，可获得产率良好的稳定硫叶立德。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3314

文献信息

• Stable sulfur ylides. XI. Facile preparation of silyloxydienes from stable sulfur ylides.
  作者：Sunao FURUKAWA、Jun-etsu IGARASHI、Kohji SHIMA、Mitsuaki WATANABE、Toshio KINOSHITA

  DOI：10.1248/cpb.38.5

  日期：——

  Disilyloxydienes (2a-c) were easily obtained by treatment of stable sulfur yliders (1a-c) with chlorotrimethylsilane in the presence of triethylamine. Cycloaddition reaction of these dienes with some dienophiles was carried out.

  在存在三乙胺的情况下，通过用三甲基氯硅烷处理稳定的硫代亚胺（1a-c），可以很容易地获得二烯（2a-c）。这些二烯与一些二烯亲核试剂发生环加成反应。
• Stable sulfur ylides. VII. The reaction of dimethylsulfonium acetylcarbamoylmethylide with quinoline 1-oxide.
  作者：TOSHIO KINOSHITA、TADANORI ONOUE、MITSUAKI WATANABE、SUNAO FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.795

  日期：——

  The reaction of dimethylsulfonium acetylcarbamoylmethylide (Ia) with quinoline 1-oxide in the presence of acetyl chloride in N, N-dimethylformamide gave 6-methyl-5-methylthio-2-[2(1H)-quinolylidene]methyl-1, 3-oxazin-4-one (IIIa) and 6-methyl-5-methylthio-2-[2(1H))quinolylidene-2-quinolyl]methyl-1, 3-oxazin-4-one (IVa). The structures of IIIa and IVa were established by chemical and spectral analysis. This is a new type of reaction of stable sulfur ylides.

  二甲基锍乙酰氨基甲酰甲烷（Ia）与喹啉 1-氧化物在乙酰氯存在下于 N、N-二甲基甲酰胺中，在乙酰氯存在下与喹啉 1-氧化物反应，得到 6-甲基-5-甲硫基-2-[2(1H)-亚喹啉基]甲基-1，3-恶嗪-4-酮（IIIa）和 6-甲基-5-甲硫基-2-[2(1H))亚喹啉基-2-喹啉基]甲基-1，3-恶嗪-4-酮（IVa）。通过化学和光谱分析，确定了 IIIa 和 IVa 的结构。这是一种新型的稳定硫酰化物反应。
• WATANABE MITSUAKI; AONO MAKOTO; KINOSHITA TOSHIO; FURUKAWA SUNAO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1978, 98, NO 2, 19+
  作者：WATANABE MITSUAKI、 AONO MAKOTO、 KINOSHITA TOSHIO、 FURUKAWA SUNAO

  DOI：——

  日期：——
• FURUKAWA, SUNAO;IGARASHI, JUN-ETSU;SHIMA, KOHJI;WATANABE, MITSUAKI;KINOSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 5-7
  作者：FURUKAWA, SUNAO、IGARASHI, JUN-ETSU、SHIMA, KOHJI、WATANABE, MITSUAKI、KINOSH+

  DOI：——

  日期：——
• KATAYAMA, SADAMU;WATANABE, TOSHIO;YAMAUCHI, MASASHIGE, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3314-3316
  作者：KATAYAMA, SADAMU、WATANABE, TOSHIO、YAMAUCHI, MASASHIGE

  DOI：——

  日期：——