N-(2-氯苄基)-N-甲基乙酰胺 | 80639-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯苄基)-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: N-(2-Chloro-benzyl)-N-methyl-acetamide
• 英文别名: N-[(2-chlorophenyl)methyl]-N-methylacetamide
• CAS: 80639-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD20354941
• 分子量: 197.664
• InChiKey: YKEPQDMSAZPTHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯苄基)-N-甲基乙酰胺 在 potassium amide 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-methyl-1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-o-氯苯胺和 N-酰基-o-氯苄胺的单阴离子和二价阴离子的光致环化作为合成 oxindoles 和 1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones 的一般方法

  摘要：

  L'influence du rayonnement proche UV et l'effet d'inhibiteurs impliquent un mecanisme crazyaire en chaine

  DOI：

  10.1021/ja00288a027
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 N-(2-氯苄基)-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过催化使用氢键阴离子配体实现甲醛的远端间位烯基化

  摘要：

  在过去的几十年里，远端 C-H 键的区域选择性和位点选择性功能化仍然是一个重大挑战。尽管共价连接的指导基团旨在帮助解决这个难题，但它们对步骤经济的深远影响极大地阻碍了协议的适用性。已经开发出弱的非共价相互作用来克服这个问题，但它们主要是用 Ir 催化来探索的。在此，我们的目标是通过利用阴离子配体和中性底物之间的弱非共价相互作用，对简单胺进行 Pd 催化的间位选择性 C-H 官能化。催化量的有机盐作为高效元的合适配体-选择性C-H烯化。实验和计算研究表明，位点选择性受阴离子供体配体和中性基序之间关键的氢键相互作用控制。该协议可以进一步扩展到具有可变链接器长度的胺，概述了我们方法的多功能性和适用性，同时仅使用催化量的定向配体进行转化。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.018

文献信息

• Cyclization of ortho-halogenated N-acylbenzylamines: a formal synthesis of (±)-cherylline
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Ravinder Chawla、Pawan Kumar

  DOI：10.1039/c39810001074

  日期：——

  ortho-Halogenated N-alkyl-N-acylbenzylamines can be cyclised to dihydroisoquinolones by reaction with KNH2 in liquid NH3 or lithium di-isopropylamide in tetrahydrofuran under photolytic and thermal conditions; the procedure has been employed to synthesize (±)-cherylline.

  在光解和热条件下，通过与液态NH 3中的KNH 2或四氢呋喃中的二异丙基氨基锂反应，可以将邻卤代的N-烷基-N-酰基苄胺环化为二氢异喹诺酮；该方法已被用于合成（±）-cherylline。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030181490A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention relates to the inhibition of HIV integrase, and to the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the formula 1 wherein R 1 is C 1 -C 4 alkyl, carbocyclic radical, heterocyclic radical, aryl-C 1 -C 2 alkylene, aryloxy-C 1 -C 2 alkylene, alkoxy-CC(O)—, wherein R 1 is optionally substituted from 1-3 times with halo, C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy, or R 1 is H; R 2 is H or C 1 -C 4 alkyl; R 3 is H, C 1 -C 4 alkyl or phenyl-C 0 -C 2 alkylene which is optionally substituted with 1-3 R 5 ; R 4a is carbocylic radical, heterocyclic radical, aryloxy, aryl-C 1 -C 4 alkylene, aryl-cyclopropylene, aryl-NHC(O)—, wherein R 4a is optionally substituted with 1-3 R 5 ; and wherein each R 5 is independently selected from H, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkenyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, R 6 -phenyl, R 6 -phenoxy, R 6 -benzyl, R 6 -benzyloxy, NH 2 C (O)—, alkyl-NHC(O)—, wherein R 6 is H, halo; Z is a bond or a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkylene group; and B 2 is 2

  本发明涉及抑制HIV整合酶的化合物，并通过给予式1中的化合物治疗艾滋病或ARC，其中R1为C1-C4烷基，碳环基，杂环基，芳基-C1-C2烷基，芳氧基-C1-C2烷基，烷氧基-CC（O）-，其中R1可以用卤素，C1-C2烷基或C1-C2烷氧基从1-3次取代，或R1为H；R2为H或C1-C4烷基；R3为H，C1-C4烷基或苯基-C0-C2烷基，该苯基-C0-C2烷基可以选择性地用1-3个R5取代；R4a为碳环基，杂环基，芳氧基，芳基-C1-C4烷基，芳基环丙基，芳基-NHC（O）-，其中R4a可以选择性地用1-3个R5取代；每个R5都是独立选择的H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，R6-苯基，R6-苯氧基，R6-苄基，R6-苄氧基，NH2C（O）-，烷基-NHC（O）-，其中R6为H，卤素；Z为键或取代或未取代的C1-C4烷基；B2为2。
• GOEHRING, R. R.;SACHDEVA, YESH, P.;PISIPATI, JYOTHI, S.;SLEEVI, M. C.;WOL+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 2, 435-443
  作者：GOEHRING, R. R.、SACHDEVA, YESH, P.、PISIPATI, JYOTHI, S.、SLEEVI, M. C.、WOL+

  DOI：——

  日期：——
• US6803378B2
  申请人：——

  公开号：US6803378B2

  公开（公告）日：2004-10-12
• US7332492B2
  申请人：——

  公开号：US7332492B2

  公开（公告）日：2008-02-19