N-(2-氯苄基)乙二胺 | 6241-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯苄基)乙二胺
• 中文别名: 乙亚胺,2-(氯苄基)-
• 英文名称: N¹-(2-chlorobenzyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-(2-chloro-benzyl)-ethylenediamine；N-(2-Chlor-benzyl)-aethylendiamin；N-(2-chloro-benzyl)-ethane-1,2-diamine；Ethylenediamine, 2-(chlorobenzyl)-；N'-[(2-chlorophenyl)methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 6241-46-9
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂
• mdl: MFCD01726880
• 分子量: 184.669
• InChiKey: WTGFJEQTHKHUID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯苄基)乙二胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(2-chlorobenzyl)-10-nitro-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydro-5,9-epoxyimidazo[1,2-a]azocine
  参考文献：
  名称：

  八元氧杂桥新烟碱类似物的设计，合成和协同活性

  摘要：

  由于杀虫剂增效剂具有通过减少剂量的活性成分来提高杀虫剂控制功效的潜力，因此受到人们的追捧。我们先前曾报道，顺式构型的新烟碱类（IPPA08）对新烟碱类杀虫剂表现出特定的协同活性。在这项研究中，我们通过硝基亚甲基化合物与戊二醛之间的便捷双曼尼希缩合反应，将IPPA08的吡啶基部分转化为苯基，从而合成了IPPA08的一系列结构类似物。发现所有的羰桥新烟碱类化合物均可增强吡虫啉对蚜虫的毒性。值得注意的是，浓度为0.75 mg / L的化合物25降低了吡虫啉对Cr。craccivora的LC 50值IPPA08的LC 50值降低了6.54倍，而LC 50值降低了3.50倍。蜂毒性试验的结果表明，化合物25关于对蜜蜂吡虫啉毒性（在它的影响显示选择性蜜蜂L.）。总之，用苯环取代吡啶环是获得新烟碱类杀虫剂具有氧桥缩合部分的新型增效剂的可行方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04786
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-chloro-benzylamino)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 苯甲醚 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-氯苄基)乙二胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR TACHYKININE

  摘要：

  本发明涉及选择性NK-1受体拮抗剂的化学式(I)或其药用盐，用于治疗与过多的缓激肽相关的疾病。

  公开号：

  WO2005000821A1

文献信息

• Structure–activity relationships of novel substituted naphthalene diimides as anticancer agents
  作者：Andrea Milelli、Vincenzo Tumiatti、Marialuisa Micco、Michela Rosini、Guendalina Zuccari、Lizzia Raffaghello、Giovanna Bianchi、Vito Pistoia、J. Fernando Díaz、Benet Pera、Chiara Trigili、Isabel Barasoain、Caterina Musetti、Marianna Toniolo、Claudia Sissi、Stefano Alcaro、Federica Moraca、Maddalena Zini、Claudio Stefanelli、Anna Minarini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.045

  日期：2012.11

  and to inhibit ERKs phosphorylation, without acting directly on microtubules and tubuline. Its theoretical recognition against duplex and quadruplex DNA structures have been compared to experimental thermodynamic measurements and by molecular modeling investigation leading to putative binding modes. Taken together these findings contribute to define this compound as potential Multitarget-Directed Ligands

  合成了新型的1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺（NDI）衍生物，并评估了它们在多种不同肿瘤细胞系中的抗增殖活性。本系列的原型是衍生物1和2，其特征在于有趣的生物学特性作为抗癌剂。本研究扩展了原型1和原型2的结构与活性关系的研究，即苯环的不同取代基对生物活性的影响。衍生工具3 – 22以芳香环上不同的取代基和/或从两个碳原子单元到三个碳原子单元的不同链长为特征的α，β-环糊精被合成，并对其细胞抑制活性和细胞毒性活性进行了评估。最有趣的化合物是20，其特征在于三个亚甲基单元和两个芳环上的2,3,4-三甲氧基取代基的连接基。它显示出在亚微摩尔范围内的抗增殖活性，尤其是针对某些不同的细胞系，具有抑制Taq聚合酶和端粒酶，通过可能的氧化机制触发caspase活化，下调ERK 2蛋白和抑制ERKs磷酸化的能力，而没有直接作用于微管和微管。它对双链和四链DNA结构的理论认识已与实验热力学测量结果进行了比较
• Tachykinin receptor antagonists
  申请人：Amegadzie Kudzovi Albert

  公开号：US20060160794A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to selective NK-1 receptor antagonists of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of disorders associated with an excess of tachykinins.

  本发明涉及公式(I)或其药学上可接受的盐的选择性NK-1受体拮抗剂，用于治疗与过量Tachykinins相关的疾病。
• Design, Synthesis, and Synergistic Activities of Eight‐Membered Carbon Bridged Neonicotinoid Derivatives
  作者：Du Tan、Xiaoyong Xu、Zhong Li、Zhiping Xu、Xusheng Shao

  DOI：10.1002/cbdv.202301412

  日期：2024.2

  Insecticide synergists are an effective approach to increase the control efficacy and reduce active ingredient usage. In order to explore neonicotinoid-specific synergists with novel scaffolds and higher potency, a series of eight-membered carbon bridged neonicotinoid derivatives were designed and synthesized in accordance with our previous research. The synergistic effects of the target compounds

  杀虫增效剂是提高防治效果和减少活性成分使用量的有效方法。为了探索具有新颖支架和更高效力的新烟碱类特异性增效剂，根据我们前期的研究，设计并合成了一系列八元碳桥新烟碱类衍生物。评价了目标化合物对蚜虫新烟碱类杀虫剂的协同作用，并总结了构效关系。结果表明，大多数目标化合物在低浓度下对羊螈中的吡虫啉表现出显着的协同作用。特别地，浓度为1mg/L的化合物1将吡虫啉的LC 50值从0.856mg/L降低至0.170mg/L。同时，化合物1还提高了属于杀虫剂抗性行动委员会 (IRAC) 4 A 亚组的大多数新烟碱类杀虫剂对A. craccivora 的杀虫活性。本研究对于指导新烟碱类特异性增效剂的设计可能有意义。
• Salts of alkylenebisdithiocarbamic acid derivatives, processes for their preparation, fungicidal compositions containing them and methods of combating fungi
  申请人：TOKYO ORGANIC CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0037861A1

  公开（公告）日：1981-10-21

  Salts of alkylenebisdithiocarbamic acid derivatives, processes for their preparation, fungicidal compositions containing tham and methods of combating fungi. Novel compounds are provided which exhibit activity as fungicides. The novel compounds are salts of an al- kylenebisdithiocarbomic acid of the formula: wherein X is alkylene group having 2 to 6 carbon atoms; Y and Y', which may be the same or different each represents (1) hydrogen except that both Y and Y' cannot be hydrogen; (2) (C6-C20)alkyl: (3) a grouo of the formula in which R is hydrogen or (C1-C6)alkyl, R, is hydrogen, (C1-C18)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C3-C6)alkynyl, phenyl or phenyl substituted with up to three of the same or different substituents selected from (C1-C4)alkyl and halo, and m is 0, 1 or 2 ; (4) a group of the formula where R2 is hydrogen, halo or (C1-C18)alkyl, n is 1 or 2. and p is 0, 1, 2 or 3; (5) a group of the formula where R is as above defined, R3 is hydrogen, hydroxy or (C,-C6)-alkyl and R4 is (C1-C18)alkyl, (C1-C6)alkylamino(C1-C6)-alkyl, di(C1-C6)alkylamino(C1-C6)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C3-C6)alkynyl, hydroxy(C1-C6)alkyl or a saltforming group or atom, and g is 0 or 1; (6) a group of the formula where R, R3 and q are as above defined; (7) a group of the formula -(CHR)q-CHR3CONH2 where R, R3 and q are as above defined; (8) a salt of a thio acid group of the formula where R, R3 and m are as above defined; (9) a group of the formula-CHR-CHR2SH-, or a metal salt thereof, where R and R2 are as above defined, or a -(CH2)2-NH2 or ,-(CH2)2-NH-(CH2)2-NH2 group with the proviso that only one of Y and Y' can be such an amino group, the other being a different organic substituent; (10) a group of the formula where R, R2 and m are as above defined; or (11) a group of the formula -(CHR)m-CH(OH)CCl3 where R and m are as above defined.

  烷基双二硫代氨基甲酸衍生物的盐、其制备工艺、含有它们的杀真菌组合物以及防治真菌的方法。 本研究提供了具有杀真菌活性的新型化合物。这些新型化合物是式中烯双二硫代氨基甲酸的盐类： 式中 X 是具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基； Y和Y'可以相同或不同，各自代表 (1) 氢，但 Y 和 Y' 不能都是氢； (2) (C6-C20)烷基： (3) 式中的基团 其中 R 是氢或(C1-C6)烷基，R, 是氢、(C1-C18)烷基、(C2-C8)烯基、(C3-C6)炔基、苯基或被至多三个选自(C1-C4)烷基和卤代的相同或不同取代基取代的苯基，且 m 是 0、1 或 2； (4) 式中的基团 其中 R2 为氢、卤代或 (C1-C18) 烷基，n 为 1 或 2，p 为 0、1、2 或 3； (5) 式中的基团 其中 R 如上定义，R3 是氢、羟基或 (C，-C6)-烷基，R4 是 (C1-C18)烷基、(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)-烷基、二(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基、(C2-C8)烯基、(C3-C6)炔基、羟基(C1-C6)烷基或成盐基团或原子，且 g 是 0 或 1； (6) 式中的基团 其中 R、R3 和 q 如上定义； (7) 式中 R、R3 和 q 如上定义的基团-(CHR)q-CHR3CONH2； (8) 式中 R、R3 和 m 如上定义的硫代酸基团的盐 式中 R、R3 和 m 如上定义； (9) 式中 R 和 R2 如上定义的-CHR-CHR2SH-基团或其金属盐，或-(CH2)2-NH2 或 ,-(CH2)2-NH-(CH2)2-NH2 基团，但 Y 和 Y'中只能有一个是这样的氨基，另一个是不同的有机取代基； (10) 式中的基团 其中 R、R2 和 m 如上定义；或 (11) 式中 R 和 m 如上定义的基团-(CHR)m-CH(OH)CCl3。
• Binding activity of substituted benzyl derivatives of chloronicotinyl insecticides to housefly-head membranes, and its relationship to insecticidal activity against the houseflyMusca domestica
  作者：Hisashi Nishiwaki、Yoshiaki Nakagawa、David Y Takeda、Atsushi Okazawa、Miki Akamatsu、Hisashi Miyagawa、Tamio Ueno、Keiichiro Nishimura

  DOI：10.1002/1526-4998(200010)56:10<875::aid-ps220>3.0.co;2-a

  日期：2000.10

  Variously substituted benzyl derivatives of chloronicotinyl insecticides were synthesized with a wide range of substituents including halogens, NO2, CN, CF, and small alkyl and alkoxy groups at the ortho, meta and para positions, as well as multiple-substituted benzyl analogues. Their binding activity to the alpha-bungarotoxin binding site in housefly (Musca domestica) head membrane preparations was measured. Among the compounds tested, the activity of the meta-CN derivative was the highest, being 20-100 times higher than those of imidacloprid, acetamiprid and nitenpyram. The synergized insecticidal activity against houseflies was also measured for selected compounds with the metabolic inhibitor, NIA16388 (propargyl propyl phenylphosphonate). For the nitromethylene analogues, including both benzyl and pyridylmethyl analogues, higher binding activity usually resulted in higher insecticidal activity. (C) 2000 Society of Chemical Industry.