N-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide | 80007-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
• 英文别名: N-(1H-benzimidazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 80007-99-4
• 化学式: C₉H₆F₃N₃O
• mdl: MFCD01341648
• 分子量: 229.161
• InChiKey: DEBMOHFVGJVHLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以66%的产率得到N-(1H-benzimidazol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并[d]咪唑的2-酰氨基和2-硫酰氨基衍生物作为抗微管蛋白剂的合成、杀真菌活性和分子对接

  摘要：

  这项工作涉及苯并咪唑衍生物的杀真菌活性的合成和评价，苯并咪唑衍生物是商业抗微管蛋白杀真菌剂的结构类似物。制备了许多2-氨基-1H-苯并[ d ]咪唑的N-酰基和N-硫酰基衍生物，研究了它们对13株植物病原真菌的杀菌活性。对大多数研究菌株最具活性的化合物是3a、4l和4o，这些化合物的 EC 50值在 2.5–20 μg/mL 范围内。化合物3a对P. infestans表现出最高的活性菌株，其生长不受多菌灵抑制。所研究的苯并咪唑的各种互变异构形式的配体 - 受体复合物的形成与B. cinerea、F. oxysporum和P. infestans的 β-微管蛋白的同源模型进行了建模。诱导拟合对接已用于模拟。获得的数据表明苯并咪唑杀菌剂可能以带有双环外 C=N 键的互变异构形式与“诺考达唑腔”中的 β-微管蛋白结合。本研究还揭示了苯并咪唑与氨基酸残基 Val236 以及 Glu198 残基形成氢键的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03325
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 三氟乙酸酐 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以96%的产率得到N-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并[d]咪唑的2-酰氨基和2-硫酰氨基衍生物作为抗微管蛋白剂的合成、杀真菌活性和分子对接

  摘要：

  这项工作涉及苯并咪唑衍生物的杀真菌活性的合成和评价，苯并咪唑衍生物是商业抗微管蛋白杀真菌剂的结构类似物。制备了许多2-氨基-1H-苯并[ d ]咪唑的N-酰基和N-硫酰基衍生物，研究了它们对13株植物病原真菌的杀菌活性。对大多数研究菌株最具活性的化合物是3a、4l和4o，这些化合物的 EC 50值在 2.5–20 μg/mL 范围内。化合物3a对P. infestans表现出最高的活性菌株，其生长不受多菌灵抑制。所研究的苯并咪唑的各种互变异构形式的配体 - 受体复合物的形成与B. cinerea、F. oxysporum和P. infestans的 β-微管蛋白的同源模型进行了建模。诱导拟合对接已用于模拟。获得的数据表明苯并咪唑杀菌剂可能以带有双环外 C=N 键的互变异构形式与“诺考达唑腔”中的 β-微管蛋白结合。本研究还揭示了苯并咪唑与氨基酸残基 Val236 以及 Glu198 残基形成氢键的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03325

文献信息

• Design and synthesis of N-benzimidazol-2-yl-N'-sulfonyl acetamidines
  作者：Nadezhda A. Rupakova、Vasiliy A. Bakulev、Uwe Knippschild、Balbina García-Reyes、Oleg S. Eltsov、Grigoriy P. Slesarev、Nikolai Beliaev、Pavel A. Slepukhin、Lydia Witt、Christian Peifer、Tetyana V. Beryozkina

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.200

  日期：——

  N-Sulfonyl-N'-benzimidazol-2-yl acetamidines have been designed as CK1 inhibitors. Binding modes in the ATP pocket of CK1 were determined by molecular modeling. The synthetic approach involves sequential acylation of 2-aminobenzimidazoles followed by reaction of amides with Lawesson’s reagent and iminosulfonylation of thioamides with sulfonyl azides. The iminosulfonylation was carried out in boiling

  N-磺酰基-N'-苯并咪唑-2-基乙脒被设计为CK1抑制剂。CK1 ATP 袋中的结合模式由分子模型确定。合成方法包括 2-氨基苯并咪唑的顺序酰化，然后酰胺与劳森试剂反应，硫代酰胺与磺酰叠氮化物的亚氨基磺酰化。亚氨基磺酰化在沸腾的乙醇中进行，叠氮化物和硫代酰胺的比例相等。测试合成的化合物在体外抑制 CK1 同种型和抑制肿瘤细胞系生长的能力。在合成的化合物中，有两种产物对 CK1δ 和 CK1ε 表现出抑制能力。
• VIGORITA M. G.; FICARRA R.; FICARRA P.; TOMASSINI A., BOLL. CHIM. FARM., 1981, 120, NO 5, 278-285
  作者：VIGORITA M. G.、 FICARRA R.、 FICARRA P.、 TOMASSINI A.

  DOI：——

  日期：——