methyl 4S-4-C-(indol-2-yl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-erythrofuranoside | 1426233-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4S-4-C-(indol-2-yl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-erythrofuranoside
• 英文别名: 2-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-1H-indole
• CAS: 1426233-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: YFQPINVZLKZQKF-QPSCCSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以20 mg的产率得到methyl 4S-4-C-(indol-2-yl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-erythrofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅法，铜催化的 2-吲哚基-C-糖苷级联路线

  摘要：

  描述了一种高效且高产的单锅 Cu 催化合成 2-吲哚基-C-糖苷。该序列涉及级联 Sonogashira 型偶联和糖衍生的炔烃和 N-甲苯磺酰基-邻碘苯胺之间的加氢胺化反应，然后去除 N-甲苯磺酰基，以提供中等至优异的 2-吲哚基-C-糖苷库产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201208

文献信息

• Synthesis of Substituted Mono- and Diindole C-Nucleoside Analogues from Sugar Terminal Alkynes by Sequential Sonogashira/Heteroannulation Reaction
  作者：Fuyi Zhang、Delong Mu、Liming Wang、Pengfei Du、Fen Han、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo501488x

  日期：2014.10.17

  The synthesis of substituted mono- and diindole C-nucleoside analogues has been achieved in good to excellent yields by sequential Sonogashira coupling/NaAuCl4-catalyzed heteroannulation reactions of substituted 2-iodoanilines with various sugar terminal alkynes in one pot. The method is general, mild, and efficient and suitable for a wide range of sugar substrates, and 42 examples are given. The amino

  通过在一个罐中通过顺序的Sonogashira偶联/ NaAuCl 4催化的取代2-碘苯胺与各种糖末端炔烃的杂环化反应，已经以良好或优异的产率实现了取代的单和二吲哚C-核苷类似物的合成。该方法通用，温和，有效，适用于多种糖底物，给出了42个实例。取代的2-碘苯胺的氨基是未保护的。糖末端炔烃包括呋喃糖苷，吡喃糖苷和具有游离羟基的无环糖苷，敏感的功能性取代基和具有不同空间位阻的各种保护基。
• A One-Pot, Copper-Catalyzed Cascade Route to 2-Indolyl-C-glycosides
  作者：Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201201208

  日期：2013.1

  An efficient and high-yielding, one-pot, Cu-catalyzed synthesis of 2-indolyl-C-glycosides is delineated. The sequence involves a cascade Sonogashira type coupling and a hydroamination reaction between sugar-derived alkynes and N-tosyl-o-iodoaniline followed by removal of the N-tosyl group to provide a library of 2-indolyl-C-glycosides in moderate to excellent yields.

  描述了一种高效且高产的单锅 Cu 催化合成 2-吲哚基-C-糖苷。该序列涉及级联 Sonogashira 型偶联和糖衍生的炔烃和 N-甲苯磺酰基-邻碘苯胺之间的加氢胺化反应，然后去除 N-甲苯磺酰基，以提供中等至优异的 2-吲哚基-C-糖苷库产量。