1-oxa-spiro[2.5]octane-2-carboxylic acid allyl ester | 2916-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1-oxa-spiro[2.5]octane-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: Prop-2-en-1-yl 1-oxaspiro[2.5]octane-2-carboxylate；prop-2-enyl 1-oxaspiro[2.5]octane-2-carboxylate
• CAS: 2916-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: AHHQNAYHAOCXHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氧杂螺[2.5]辛-2-甲酸乙酯 、 烯丙醇 在 P(MeNCH₂CH₂)3N 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-oxa-spiro[2.5]octane-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  P（RNCH（2）CH（2））（3）N：酯交换，酰基化和脱酰基的高效催化剂。

  摘要：

  P（RNCH（2）CH（2））（3）N类型的极强非离子超强碱催化羧酸酯的酯交换反应具有很高的选择性，并在25°C时产率较高。这些碱还催化在温和条件下醇的脱乙酰以定量的产量。使用烯醇乙酸酯作为酰化剂，伯和仲醇通过这些催化剂的作用被有效地保护为乙酸酯。在反应条件下可以耐受诸如环氧化物，氨基甲酸酯，乙缩醛，恶唑啉，硝基和炔基官能团的取代基。N保护的肽无需明显消旋就可以进行干净的酯交换反应，这使得该方法可能非常有用。

  DOI：

  10.1021/jo981819m