3-(furan-3-yl)propiolic acid | 54345-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(furan-3-yl)propiolic acid
• 英文别名: 3-(3'-Furyl)prop-2-in-saeure；furan-3-ylpropiolic acid；3-(Furan-3-yl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 54345-10-7
• 化学式: C₇H₄O₃
• 分子量: 136.107
• InChiKey: VKAUDHHUOZHGNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-3-yl)propiolic acid 、 2-碘-N-甲基苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(Z)-3-(furan-3-ylmethylene)-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  超声辅助铜催化脱羰 Sonogashira 偶联-环化策略：合成和评价针对 SIRT1 的 3-heteroarylmethylene isoindolin-1-ones

  摘要：

  在报道的 3-亚甲基异吲哚啉-1-one 衍生物的 HDAC1 抑制/抗癌特性的推动下，探索了一系列 3-杂芳基亚甲基取代的异吲哚啉-1-酮作为 SIRT1 的潜在抑制剂。开发了一种基于 Cu(I) 催化脱羰 Sonogashira 偶联环化策略的声化学方法，用于获取此类化合物。该方法涉及通过2-碘苯甲酰胺与杂芳基炔酸的交叉偶联，然后进行 5 -exo-dig，以更快、更温和的方式合成具有高区域选择性的 3-heteroarylmethylene isoindolin-1-ones。在同一个锅中进行异环化。当所需产物以可接受的产率获得时，该方法后来扩展到合成 3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮。当在体外测试 SIRT1 抑制潜力时，一些 3-杂芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮显示出良好的活性，其中化合物3e表现最好，而 3-芳基类似物的活性较低。根据SAR分析，杂芳基部分的有效性顺序表现为咪唑-5-

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131788
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃硼酸 、 丙炔酸甲酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-(furan-3-yl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  丙炔酸的无金属 PhI(OAc)2 氧化脱羧反应合成 α-乙酰氧基酮以及通过 DFT 计算对一般脱羧反应的洞察

  摘要：

  描述了由高价碘 ( III ) 试剂介导的丙炔酸的无金属氧化脱羧反应。这种脱羧 C-O 键形成反应使用 (diacetoxyiodo) 苯和芳族、杂芳族或脂肪族丙炔酸的组合，得到相应的 α-乙酰氧基酮。基于 DFT 计算和高分辨率质谱 (HRMS) 的初步机理研究表明，反应通过脱羧作用进行，形成炔丙基碘化物中间体。该反应为现有的 α-酰氧基酮的独家合成方法提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob02281h

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE 1-PROPIOLYL-PIPERAZINE MIT AFFINITÄT FÜR DEN MGLUR5 REZEPTOR ZUR BEHANDLUNG VON SCHMERZZUSTÄNDEN<br/>[EN] SUBSTITUTED 1-PROPIOLYLPIPERAZINES HAVING AN AFFINITY FOR THE MGLUR5 RECEPTOR IN ORDER TO TREAT PAINFUL CONDITIONS<br/>[FR] 1-PROPIOLYLPIPERAZINES SUBSTITUEES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR MGLUR5, UTILISEES POUR LE TRAITEMENT DE DOULEURS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2006002981A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte 1-Propiolyl-piperazine gemäss Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln. (I), worin X für N oder C-R2 steht und n einem Wert zwischen 0-8 entspricht.

  这项发明涉及按照式(I)的取代的1-丙炔基哌嗪，其制备方法，包含这些化合物的药物以及它们用于制备药物的用途。(I)，其中X代表N或C-R2，n为0-8之间的值。
• Substituted 1-propiolylpiperazine compounds, their preparation and use
  申请人：Kuhnert Sven

  公开号：US20070112011A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Substituted 1-propiolylpiperazine compounds corresponding to formula I in which X denotes N or C—R 2 , and n is an integer from 0 to 8, a method for producing such substituted 1-propiolylpiperazine compounds, pharmaceutical compositions containing such substituted 1-propiolylpiperazine compounds, and the use of such substituted 1-propiolylpiperazine compounds for modulating mGluR5 receptor activity or for treating or inhibiting pain and various other conditions, especially conditions at least partly mediated by the mGluR5 receptor.

  将符合公式I的1-丙炔基哌嗪化合物替代为X代表N或C—R，n为0至8的整数，一种生产这种替代的1-丙炔基哌嗪化合物的方法，含有这种替代的1-丙炔基哌嗪化合物的药物组合物，以及利用这种替代的1-丙炔基哌嗪化合物调节mGluR5受体活性或用于治疗或抑制疼痛和其他各种病症，特别是至少部分由mGluR5受体介导的病症。
• MORPHINAN DERIVATIVE AND MEDICINAL USE
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0663401A1

  公开（公告）日：1995-07-19

  A morphinan derivative represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable acid-addition salt thereof, and analgesic, diuretic, antitussive and brain cell protective agents each containing the derivative or the salt as the active ingredient. These compounds have potent analgesic, diuretic and antitussive effects as a highly selective κ-opioid agonist, and are useful as analgesic, diuretic and antitussive agents. In addition, they have a significant brain cell protective effect and are useful as a brain cell protective agent.

  由式（1）代表的吗啡南衍生物或其药理学上可接受的酸加成盐，以及含有该衍生物或盐作为活性成分的镇痛剂、利尿剂、镇咳剂和脑细胞保护剂。这些化合物作为一种高选择性κ-类阿片激动剂，具有强效的镇痛、利尿和镇咳作用，可用作镇痛、利尿和镇咳制剂。此外，它们还具有明显的脑细胞保护作用，可用作脑细胞保护剂。
• SUBSTITUIERTE 1-PROPINOYL-PIPERAZINE MIT AFFINITÄT FÜR DEN MGLUR5 REZEPTOR ZUR BEHANDLUNG VON SCHMERZZUSTÄNDEN
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1765816A1

  公开（公告）日：2007-03-28
• US6177438B1
  申请人：——

  公开号：US6177438B1

  公开（公告）日：2001-01-23