1-{2-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]phenyl}-3,3-diethyl-thiourea | 1346557-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{2-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]phenyl}-3,3-diethyl-thiourea
• 英文别名: 3-[2-[(4-Chlorophenyl)-hydroxymethyl]phenyl]-1,1-diethylthiourea
• CAS: 1346557-44-5
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂OS
• 分子量: 348.897
• InChiKey: OWZSKFQWVWROGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]phenyl}-3,3-diethyl-thiourea 在 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-N,N-diethyl-4H-3,1-benzothiazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的4 H -3,1-苯并噻嗪-2-胺由芳基（2-异硫氰酸根合苯基）亚甲基和仲胺的两锅合成

  摘要：

  已经开发了使用两锅法从芳基（2-异硫氰酸根合苯基）甲酮方便地合成N，N-二取代的4 H -3，1-苯并噻嗪-2-胺的方法。因此，用仲胺处理这些异硫氰酸根合酮得到相应的酮硫脲，使其与硼氢化钠或甲基溴化镁反应，得到1，1-二烷基-3- {2- [芳基（羟基）甲基]苯基}硫脲。或分别在一个锅中的1，1-二烷基-3- [2-（1-（芳基-1-羟乙基）苯基]硫脲。这些羟基硫脲前体的氢溴酸介导的环化作用提供了所需的4 H -3,1-苯并噻嗪-2-胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.045
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(2-isocyanophenyl)methanone 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-{2-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]phenyl}-3,3-diethyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的4 H -3,1-苯并噻嗪-2-胺由芳基（2-异硫氰酸根合苯基）亚甲基和仲胺的两锅合成

  摘要：

  已经开发了使用两锅法从芳基（2-异硫氰酸根合苯基）甲酮方便地合成N，N-二取代的4 H -3，1-苯并噻嗪-2-胺的方法。因此，用仲胺处理这些异硫氰酸根合酮得到相应的酮硫脲，使其与硼氢化钠或甲基溴化镁反应，得到1，1-二烷基-3- {2- [芳基（羟基）甲基]苯基}硫脲。或分别在一个锅中的1，1-二烷基-3- [2-（1-（芳基-1-羟乙基）苯基]硫脲。这些羟基硫脲前体的氢溴酸介导的环化作用提供了所需的4 H -3,1-苯并噻嗪-2-胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.045

文献信息

• Two-pot synthesis of N,N-disubstituted 4H-3,1-benzothiazin-2-amines from aryl(2-isothiocyanatophenyl)methanones and secondary amines
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuuki Kanbe

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.045

  日期：2011.12

  A convenient synthesis of N,N-disubstituted 4H-3,1-benzothiazin-2-amines from aryl(2-isothiocyanatophenyl)methanones using a two-pot procedure has been developed. Thus, treatment of these isothiocyanato ketones with secondary amines gave the corresponding keto thioureas, which were allowed to react with sodium borohydride or methylmagnesium bromide to afford 1,1-dialkyl-3-2-[aryl(hydroxy)methyl]phenyl}thioureas

  已经开发了使用两锅法从芳基（2-异硫氰酸根合苯基）甲酮方便地合成N，N-二取代的4 H -3，1-苯并噻嗪-2-胺的方法。因此，用仲胺处理这些异硫氰酸根合酮得到相应的酮硫脲，使其与硼氢化钠或甲基溴化镁反应，得到1，1-二烷基-3- 2- [芳基（羟基）甲基]苯基}硫脲。或分别在一个锅中的1，1-二烷基-3- [2-（1-（芳基-1-羟乙基）苯基]硫脲。这些羟基硫脲前体的氢溴酸介导的环化作用提供了所需的4 H -3,1-苯并噻嗪-2-胺。