methyl (6R,7S)-7-<1(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-3-methyl-2-thiacephem-4-carboxylate | 86998-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6R,7S)-7-<1(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-3-methyl-2-thiacephem-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (6R,7S)-7-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methyl-8-oxo-4,5-dithia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 86998-70-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄S₂Si
• 分子量: 389.612
• InChiKey: RKCKUFSNGHQKRU-OLUVUFQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R,7S)-7-<1(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-3-methyl-2-thiacephem-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 methyloxirane 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (6R,7S)-3-Acetoxymethyl-7-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-8-oxo-4,5-dithia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desulphurative approaches to penem antibiotics. IV. Bromination of 3-methyl-2-thiacephems, a novel entry in the synthesis of potent antimicrobial agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88159-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-{(2R,3S)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methanesulfonyloxy-but-2-enoic acid methyl ester 生成 methyl (6R,7S)-7-<1(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-3-methyl-2-thiacephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ALPEGIANI, M.;BEDESCHI, A.;FOGLIO, M.;FRANCESCHI, G.;PERRONE, E.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Desulphurative approaches to penem antibiotics. III. Synthesis and desulphurisation of 3-methyl-2-thiacephem-4-carboxylates
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Maurizio Foglio、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81729-3

  日期：——

  Displacement of leaving groups from a number of 2-oxo-azetidin-4-ylthio derivatives with sulphide or hydrosulphide salts conveniently affords 2-thiacephem, whose desulphurisation gives penems.

  用硫化物或氢硫化物盐置换许多2-氧-氮杂环丁烷-4-基硫代衍生物中的离去基团可方便地得到2-噻噻吩，其脱硫得到青霉烯。
• Cyclic thiosulfinates and thiosulfonates from oxidation of the 2-thiacephem ring system. Synthesis of (5R)-penems by stereospecific sulfur dioxide extrusion
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Daniela Borghi、Franco Giudici、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1021/jo00368a002

  日期：1986.9