(E)-2-{(2R,3S)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methanesulfonyloxy-but-2-enoic acid methyl ester | 86998-51-8

• 英文名称: (E)-2-{(2R,3S)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methanesulfonyloxy-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-[(2R,3S)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylsulfonyloxybut-2-enoate
• CAS: 86998-51-8
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₇S₄Si
• 分子量: 618.893
• InChiKey: SKWAKBAZWYVCPY-AWSSYUOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-{(2R,3S)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methanesulfonyloxy-but-2-enoic acid methyl ester 生成 methyl (6R,7S)-7-<1(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl>-3-methyl-2-thiacephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ALPEGIANI, M.;BEDESCHI, A.;FOGLIO, M.;FRANCESCHI, G.;PERRONE, E.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Desulphurative approaches to penem antibiotics. III. Synthesis and desulphurisation of 3-methyl-2-thiacephem-4-carboxylates
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Maurizio Foglio、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81729-3

  日期：——

  Displacement of leaving groups from a number of 2-oxo-azetidin-4-ylthio derivatives with sulphide or hydrosulphide salts conveniently affords 2-thiacephem, whose desulphurisation gives penems.

  用硫化物或氢硫化物盐置换许多2-氧-氮杂环丁烷-4-基硫代衍生物中的离去基团可方便地得到2-噻噻吩，其脱硫得到青霉烯。