[2-(2-{[1-(2-{2-[2-(2-didecylcarbamoylmethoxyacetylamino)acetylamino]acetylamino}acetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino}acetylamino)acetylamino]acetic acid benzyl ester | 552318-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(2-{[1-(2-{2-[2-(2-didecylcarbamoylmethoxyacetylamino)acetylamino]acetylamino}acetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino}acetylamino)acetylamino]acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[[2-[[2-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(didecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 552318-54-4
• 化学式: C₄₈H₇₈N₈O₁₁
• 分子量: 943.194
• InChiKey: OPWAOZWEHHEYII-KDXMTYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-{[1-(2-{2-[2-(2-didecylcarbamoylmethoxyacetylamino)acetylamino]acetylamino}acetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino}acetylamino)acetylamino]acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[[2-[[2-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(didecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  七肽两亲物通过磷脂囊泡转运氯化物和羧基荧光素。

  摘要：

  制备了七个一般形式为R（2）N-COCH（2）OCH（2）CO-（Gly）（3）-Pro-（Gly）（3）-OR'的合成阴离子转运蛋白（SAT）。三对化合物分别在N末端包含双正己基，正癸基和正十八烷基（R），而一对则包含双正十六烷基。其中三个化合物的C末端是苄基，三个则是庚基（R'）残基。评估了这些化合物介导从磷脂囊泡释放离子的能力。氯离子的释放通过离子选择性电极测量和荧光染料光泽精的氯化物猝灭来测量。阴离子羧基荧光素（CF）的转运通过荧光猝灭来测量。离子载体中C-（R'）和N-末端（R）残基的差异影响了阴离子的转运。通过离子选择电极和荧光方法获得的氯化物释放数据相似但不相同。Cl（-）传输的可能的载体机制被抹黑。这些化合物从囊泡中释放出Cl（-）和CF阴离子。当离子载体的N-末端链为癸基或十八烷基时，CF和Cl（-）的转运结果显示出良好的一致性，而当它们为己基时则没有。当R为C（6）时，

  DOI：

  10.1039/b705544g
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 [2-(2-{[1-(2-{2-[2-(2-didecylcarbamoylmethoxyacetylamino)acetylamino]acetylamino}acetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino}acetylamino)acetylamino]acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Replacing proline at the apex of heptapeptide-based chloride ion transporters alters their properties and their ionophoretic efficacy

  摘要：

  一种锚定在膜上的七肽(C18H37)2NHCOCH2OCH2CO–NH–Gly–Gly–Gly–Pro–Gly–Gly–Gly–OCH2Ph已被证明是一种选择性氯阴离子转运体，能够在磷脂双层膜中发挥作用。当Pro被天然氨基酸Leu替换时，活性显著降低。在本研究中，Pro被哌嗪酸（同脯氨酸，Pip）替换，所得到的锚定七肽是一种膜活性的氯选择性转运体。

  DOI：

  10.1039/b206570n

文献信息

• Anchor chain length alters the apparent mechanism of chloride channel function in SCMTR derivatives
  作者：Paul H. Schlesinger、Natasha K. Djedovič、Riccardo Ferdani、Jolanta Pajewska、Robert Pajewski、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b211629b

  日期：2003.1.23

  Two membrane-anchored heptapeptides have been prepared and their pore-formation behavior in phospholipid bilayer membranes has been found to differ profoundly as a result only of alkyl chain length.

  制备了两个膜锚定的七肽，并发现它们在磷脂双层膜中形成孔洞的行为因仅由烷基链长度不同而存在深刻差异。
• Replacing proline at the apex of heptapeptide-based chloride ion transporters alters their properties and their ionophoretic efficacy
  作者：Paul H. Schlesinger、Riccardo Ferdani、Jolanta Pajewska、Robert Pajewski、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b206570n

  日期：2003.1.8

  A membrane anchored heptapeptide, (C18H37)2NHCOCH2OCH2CO–NH–Gly–Gly–Gly–Pro–Gly–Gly–Gly–OCH2Ph, has proved to be a selective chloride anion transporter that functions in phospholipid bilayer membranes. When Pro was replaced by the natural amino acid Leu, the activity decreased dramatically. In the present study, Pro is replaced by pipecolic acid (homoproline, Pip); the resulting anchored heptapeptide is a membrane active, chloride selective transporter.

  一种锚定在膜上的七肽(C18H37)2NHCOCH2OCH2CO–NH–Gly–Gly–Gly–Pro–Gly–Gly–Gly–OCH2Ph已被证明是一种选择性氯阴离子转运体，能够在磷脂双层膜中发挥作用。当Pro被天然氨基酸Leu替换时，活性显著降低。在本研究中，Pro被哌嗪酸（同脯氨酸，Pip）替换，所得到的锚定七肽是一种膜活性的氯选择性转运体。
• Transport of chloride and carboxyfluorescein through phospholipid vesicle membranes by heptapeptide amphiphiles
  作者：Riccardo Ferdani、Ruiqiong Li、Robert Pajewski、Jolanta Pajewska、Rudolph K. Winter、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b705544g

  日期：——

  Cl(-) and CF anions were released from vesicles by these compounds. The results of CF and Cl(-) transport showed good consistency when the ionophore's N-terminal chains were either decyl or octadecyl but not when they were hexyl. The transport of CF and Cl(-) appears to be fundamentally different when R is C(6) compared to C(10) or C(18). Differences between the behavior of SATs with Cl(-) and CF were also

  制备了七个一般形式为R（2）N-COCH（2）OCH（2）CO-（Gly）（3）-Pro-（Gly）（3）-OR'的合成阴离子转运蛋白（SAT）。三对化合物分别在N末端包含双正己基，正癸基和正十八烷基（R），而一对则包含双正十六烷基。其中三个化合物的C末端是苄基，三个则是庚基（R'）残基。评估了这些化合物介导从磷脂囊泡释放离子的能力。氯离子的释放通过离子选择性电极测量和荧光染料光泽精的氯化物猝灭来测量。阴离子羧基荧光素（CF）的转运通过荧光猝灭来测量。离子载体中C-（R'）和N-末端（R）残基的差异影响了阴离子的转运。通过离子选择电极和荧光方法获得的氯化物释放数据相似但不相同。Cl（-）传输的可能的载体机制被抹黑。这些化合物从囊泡中释放出Cl（-）和CF阴离子。当离子载体的N-末端链为癸基或十八烷基时，CF和Cl（-）的转运结果显示出良好的一致性，而当它们为己基时则没有。当R为C（6）时，