methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: JXQBRWLVDBDIEF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-cyano-2-phenylacrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的丙烯酸酯的高效不对称氢化，用于合成手性γ-内酰胺和氨基酸†

  摘要：

  已经开发了通过Rh催化的不对称氢化的高效和对映选择性的合成γ-内酰胺和γ-氨基酸。使用Rh-（S，S）-f-spiroPhos络合物，在温和条件下，可以得到包括E和Z-异构体以及β-氰基-α-芳基-α，β-不饱和酮在内的各种3-氰基丙烯酸酯。首先以优异的对映选择性（高达98％ee）和高周转率（TON高达10000）进行氢化。

  DOI：

  10.1039/c5ob02422f

文献信息

• Highly efficient asymmetric hydrogenation of cyano-substituted acrylate esters for synthesis of chiral γ-lactams and amino acids
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Rui Wang、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c5ob02422f

  日期：——

  A highly efficient and enantioselective synthesis of γ-lactams and γ-amino acids by Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation has been developed. Using the Rh-(S,S)-f-spiroPhos complex, under mild conditions a wide range of 3-cyano acrylate esters including both E and Z-isomers and β-cyano-α-aryl-α,β-unsaturated ketones were first hydrogenated with excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and high

  已经开发了通过Rh催化的不对称氢化的高效和对映选择性的合成γ-内酰胺和γ-氨基酸。使用Rh-（S，S）-f-spiroPhos络合物，在温和条件下，可以得到包括E和Z-异构体以及β-氰基-α-芳基-α，β-不饱和酮在内的各种3-氰基丙烯酸酯。首先以优异的对映选择性（高达98％ee）和高周转率（TON高达10000）进行氢化。