7-ethylnyl-10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde | 312925-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-ethylnyl-10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-ethynyl-10-methyl-10H-phenothiazin-3-carbaldehyde；7-ethynyl-10-methyl-10H-phenothiazinyl-3-carbaldehyde；7-ethynyl-10-methylphenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 312925-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: DGCBEDHHABGRDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethylnyl-10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到1,4-bis(7-formyl-10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)-buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Butadiynyl-bridged Diphenothiazines – Redox-active Fluorophores and Self-assembly on HOPG

  摘要：

  乙炔苯并噻吩可以在良好的收率下氧化偶合成对称哑铃形的丁二炔桥联二苯并噻吩。这些分子显示出强烈的吸收带、强烈的蓝绿色发光和大的斯托克斯位移，以及在阳极区可逆的氧化电位。在热力学上，这些丁二炔不会发生拓扑化学聚合，但在熔融状态下会发生寡聚化反应，形成复杂结构的寡聚多环杂环化合物。在高度定向的热解石墨上的STM图像显示，两种代表物质通过有吸引力的π-π相互作用形成吸附单层。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0617
• 作为产物：
  描述：

  10-甲基-10H-吩噻嗪-3-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 7-ethylnyl-10-methyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Ethynylphenothiazine Fluorophores

  摘要：

  [GRAPHICS]Alkynylated and butadiynyl-bridged phenothiazines with variable functionalization can be synthesized in good yields by cross coupling and condensation approaches. In addition, the structure of the diethynylated phenothiazine (7a) has been corroborated by an X-ray structure analysis. These oligofunctional heterocycles are fluorescent with modest quantum yields (Phi (f) = 20-35%) and represent suitable building blocks for novel photoexcitable molecular wires.

  DOI：

  10.1021/ol0066328

文献信息

• Ethyne Functionalized Meso-Phenothiazinyl-Phenyl-Porphyrins: Synthesis and Optical Properties of Free Base Versus Protonated Species
  作者：Eva Molnar、Emese Gál、Luiza Găină、Castelia Cristea、Luminița Silaghi-Dumitrescu

  DOI：10.3390/molecules25194546

  日期：——

  quantum yields. The changes recorded in the UV-vis absorption spectra in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) are consistent with the protonation of the two internal nitrogen atoms of the free-base porphyrin (19 nm bathochromic shift of the strong Soret band and one long wave absorption maxima situated in the range of 665–695 nm). Protonation of the phenothiazine substituents required increased amounts

  描述了一系列新的反式 A2B2 和 A3B 型乙炔基官能化的间苯噻嗪基苯基卟啉衍生物的合成、结构表征和光物理特性。新化合物显示出由取代基的弱增色效应和 651-659 nm 范围内的荧光发射略微改变的特征卟啉吸收光谱，量子产率为 11-25%。在三氟乙酸 (TFA) 存在下，紫外-可见吸收光谱中记录的变化与游离碱卟啉的两个内部氮原子的质子化一致（强索雷带和一个长波的 19 nm 红移吸收最大值位于 665-695 nm 范围内）。吩噻嗪取代基的质子化需要增加 TFA 的量，并产生明显的长波吸收最大值的低色移。卟啉指示的密度泛函理论 (DFT) 计算指出，马鞍形扭曲的卟啉环是基态几何结构。
• Kraemer, Christa S.; Mueller, Thomas J. J., European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 18, p. 3534 - 3548
  作者：Kraemer, Christa S.、Mueller, Thomas J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functionalized Ethynylphenothiazine Fluorophores
  作者：Christa S. Krämer、Kirsten Zeitler、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol0066328

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]Alkynylated and butadiynyl-bridged phenothiazines with variable functionalization can be synthesized in good yields by cross coupling and condensation approaches. In addition, the structure of the diethynylated phenothiazine (7a) has been corroborated by an X-ray structure analysis. These oligofunctional heterocycles are fluorescent with modest quantum yields (Phi (f) = 20-35%) and represent suitable building blocks for novel photoexcitable molecular wires.
• Butadiynyl-bridged Diphenothiazines – Redox-active Fluorophores and Self-assembly on HOPG
  作者：Christa S. Barkschat、Reinhard Guckenberger、Thomas J. J. Müllera

  DOI：10.1515/znb-2009-0617

  日期：2009.6.1

  Ethynyl phenothiazines are oxidatively coupled to symmetrical dumbbell-shaped butadiynylbridged diphenothiazines in good yields. These molecules show intense absorption bands, intense blue-green luminescence with large Stokes shifts, and reversible oxidation potentials in the anodic region. Thermally, these butadiynes do not undergo topochemical polymerization, but oligomerizations to oligomeric polycyclic heterocycles with complex structures in the melt. STM images of two representatives on HOPG (highly oriented pyrolytic graphite) show the formation of monolayers adsorbed by attractive π-π interactions.

  乙炔苯并噻吩可以在良好的收率下氧化偶合成对称哑铃形的丁二炔桥联二苯并噻吩。这些分子显示出强烈的吸收带、强烈的蓝绿色发光和大的斯托克斯位移，以及在阳极区可逆的氧化电位。在热力学上，这些丁二炔不会发生拓扑化学聚合，但在熔融状态下会发生寡聚化反应，形成复杂结构的寡聚多环杂环化合物。在高度定向的热解石墨上的STM图像显示，两种代表物质通过有吸引力的π-π相互作用形成吸附单层。