(R)-1-(N-methylpyrrol-2-yl)ethan-1-ol | 544713-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R)-1-(N-methylpyrrol-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1r)-1-(1-Methyl-1h-pyrrol-2-yl)ethan-1-ol；(1R)-1-(1-methylpyrrol-2-yl)ethanol
• CAS: 544713-08-8
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: PMKXQKXXIDQEAG-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-甲基吡咯 在 C₃₇H₄₀MnN₂O₂P₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(R)-1-(N-methylpyrrol-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锰（I）催化的酮的不对称转移加氢：揭示大环特权。

  摘要：

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。

  DOI：

  10.1002/anie.201912605

文献信息

• A simple and efficient asymmetric hydrogenation of heteroaromatic ketones with iridium catalyst composed of chiral diamines and achiral phosphines
  作者：Chun Li、Xunhua Lu、Mengna Wang、Ling Zhang、Jian Jiang、Shunfa Yan、Yuanyong Yang、Yonglong Zhao、Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152356

  日期：2020.9

  An efficient iridium catalyst composed of a simple and commercially available o-methoxytriphenylphosphine and 9-Amino (9-deoxy) epi-cinchonine was applied to the asymmetric hydrogenation of heteroaromatic ketones. A range of simple heteroaromatic ketones could be hydrogenated with good to excellent enantioselectivities and high activities. In particular, thiophene ketones and furyl ketones furnished

  由简单的和可商购的邻甲氧基三苯基膦和9-氨基（9-脱氧）表-辛可宁组成的高效铱催化剂被用于杂芳族酮的不对称氢化。一系列简单的杂芳族酮可以氢化，具有良好的对映选择性和高活性。尤其是，噻吩酮和呋喃酮为98.6％ee提供了高达2.18×10 4（1 / h）的TOF。该催化体系可以具有实用价值。
• Heterogeneous asymmetric hydrogenation of heteroaromatic methyl ketones catalyzed by cinchona-modified iridium catalysts
  作者：Chun Li、Lin Zhang、Congye Zheng、Xueli Zheng、Haiyan Fu、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.013

  日期：2014.5

  A heterogeneous iridium catalyst was synthesized with silica particles as support for the hydrogenation of heteroaromatic methyl ketones. The catalyst and support were characterized by solid-state NMR, HTEM, SEM, XPS, and BET. A series of heteroaromatic methyl ketones were investigated at room temperature. The catalytic system was effective and more than 99% conversion and up to 83.6% enantioselectivity were obtained in the hydrogenation of heteroaromatic methyl ketones. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• Retracted: The Manganese(I)‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Disclosing the Macrocylic Privilege
  作者：Alessandro Passera、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201912605

  日期：2020.1.2

  The bis(carbonyl) manganese(I) complex [Mn(CO)2 (1)]Br (2) with a chiral (NH)2 P2 macrocyclic ligand (1) catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds with 2-propanol as the hydrogen source. Ketones (43 substrates) are reduced to alcohols in high yields (up to >99 %) and with excellent enantioselectivities (90-99 % ee). A stereochemical model based on attractive CH-π interactions

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。