-methyl-sulfoxid | 15733-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: -methyl-sulfoxid
• 英文别名: 1-(Methylsulfinylmethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 15733-10-5
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: XJQGAIWLCGGJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -methyl-sulfoxid 、 硫酸 生成 对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  RUSSEL G. A.; PECORARO I. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 3990-3991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  -methyl-sulfid 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 -methyl-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of sulphide oxidation by Mortierellaisabellina NRRL 1757

  摘要：

  一系列芳基取代的苯基和苄基甲基硫醚已被Mortierellaisabellina NRRL 1757氧化为相应的亚砜。在这种酶氧化过程中引入的氧原子来自大气，而不是来自水。通过紫外分析确定了氧化速率，并与苯基甲基硫醚系列的Hammett p sigma常数相关联。所得到的ρ值为-0.67，这被解释为涉及硫氧化的机制，其中酶活化的铁-氧复合物对硫醚硫发起亲电攻击，随后将产生的硫阳离子转化为亚砜。

  DOI：

  10.1139/v82-350

文献信息

• Methanesulfinylation of Benzyl Halides with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Duo Fu、Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03041

  日期：2020.2.21

  this transition-metal-free reaction, DMSO acts as not only a solvent but also a "S(O)Me" source, thus providing a convenient method for the efficient and direct synthesis of various benzyl methyl sulfoxides.

  已经开发了三溴化苯基三甲基铵介导的苄基卤化物与DMSO的亲核取代/氧转化反应。在该无过渡金属的反应中，DMSO不仅充当溶剂，而且充当“ S（O）Me”源，因此为有效且直接合成各种苄基甲基亚砜提供了一种便捷的方法。
• Reactions and mass spectra of some aryl-alkyl sulphoxides
  作者：I. D. Entwistle、R. A. W. Johnstone、B. J. Millard

  DOI：10.1039/j39670000302

  日期：——

  sulphoxides Ph·[CH2]n·SO·Me (n= 0–4) were compared in pyrolytic and mass spectrometric behaviour. On pyrolysis either β-elimination or rearrangement occurred, but similar effects were not observed in the mass spectra. The attempted preparation of one of the sulphoxides actually yielded the next higher homologue by a complex series of reactions.

  在热解和质谱分析行为中比较了亚砜Ph·[CH 2 ] n ·SO·Me（n = 0–4）。在热解过程中，发生了β-消除或重排，但在质谱图中未观察到类似的作用。通过一系列复杂的反应，尝试制备一种亚砜实际上产生了下一个更高的同系物。
• Hsieh; Stephans; Schultz, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 5, p. 2167 - 2168
  作者：Hsieh、Stephans、Schultz

  DOI：——

  日期：——
• Electron transfer processes. 20. Conversion to p,p'-dinitrostilbene and other examples of the SRN1 substitution reactions of p-nitrobenzyl derivatives
  作者：Glen A. Russell、Joseph M. Pecoraro

  DOI：10.1021/ja00506a032

  日期：1979.6