1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpent-4-en-1-ol | 807376-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpent-4-en-1-ol
• CAS: 807376-14-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: ODIBYYAYKIDZJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpent-4-en-1-ol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Infuscol A 和 (±)-Cuprenenol 的全合成

  摘要：

  摘要 已经完成了从日本地草中分离出的非芳香族铜烯倍半萜 (±)-infuscol A 和铜烯醇，以及 (±)-infuscol B 和新铜烯醇的全合成。已经开发了两种基于闭环复分解反应的策略来生成序列的关键中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-200034755
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-enenitrile 、 4-甲氧基苯甲醛 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.52h， 以73%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由腈前体形成叔有机锂和有机铜及其与碳亲电子试剂的双分子反应形成季碳立构中心

  摘要：

  通过腈的还原脱氰化可以方便地生成不稳定的叔有机锂中间体，这些试剂及其衍生的铜酸盐与以碳为中心的亲电子试剂偶联，产生有用的产率（参见示例）。取代的顺式全氢薁烯和顺式全氢戊二烯的手性叔有机锂和有机铜酸盐衍生物与亲电子试剂从受阻较多的凹面以高非对映选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201205001

文献信息

• Forming Tertiary Organolithiums and Organocuprates from Nitrile Precursors and their Bimolecular Reactions with Carbon Electrophiles to Form Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Martin J. Schnermann、Nicholas L. Untiedt、Gonzalo Jiménez-Osés、Kendall N. Houk、Larry E. Overman

  DOI：10.1002/anie.201205001

  日期：2012.9.17

  Unstabilized tertiary organolithium intermediates are conveniently generated by reductive decyanation of nitriles, and these reagents and their derived cuprates couple in useful yields with carbon‐ centered electrophiles (see example). Chiral tertiary organolithium and organocuprate derivatives of substituted cis‐perhydroazulenes and cis‐perhydropentalenes react with electrophiles with high diastereoselectivity

  通过腈的还原脱氰化可以方便地生成不稳定的叔有机锂中间体，这些试剂及其衍生的铜酸盐与以碳为中心的亲电子试剂偶联，产生有用的产率（参见示例）。取代的顺式全氢薁烯和顺式全氢戊二烯的手性叔有机锂和有机铜酸盐衍生物与亲电子试剂从受阻较多的凹面以高非对映选择性反应。
• Total Synthesis of (±)‐Infuscol A and (±)‐Cuprenenol
  作者：A. Srikrishna、G. Satyanarayana

  DOI：10.1081/scc-200034755

  日期：2004.12.31

  Abstract Total synthesis of the nonaromatic cuparenoid sesquiterpenes (±)‐infuscol A and cuprenenol, and (±)‐infuscol B and neocuprenenol isolated from the Japanese liverwort Jungermannia infusca has been accomplished. Two ring‐closing metathesis reaction based strategies have been developed for the generation of the key intermediate of the sequence.

  摘要 已经完成了从日本地草中分离出的非芳香族铜烯倍半萜 (±)-infuscol A 和铜烯醇，以及 (±)-infuscol B 和新铜烯醇的全合成。已经开发了两种基于闭环复分解反应的策略来生成序列的关键中间体。